2-甲基-6-乙烯基吡啶 | 1122-70-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-乙烯基吡啶
• 英文名称: 2-methyl-6-vinylpyridine
• 英文别名: 6-methyl-2-vinylpyridine；2-ethenyl-6-methylpyridine
• CAS: 1122-70-9
• 化学式: C₈H₉N
• mdl: MFCD00129055
• 分子量: 119.166
• InChiKey: VMWGBWNAHAUQIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.143 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R34,R20/21/22,R10,R36
• 危险品运输编号：
  2924
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1,3
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P272,P260,P270,P262,P202,P240,P210,P233,P201,P243,P241,P242,P271,P264,P280,P370+P378,P391,P308+P311,P361+P364,P303+P361+P353,P333+P313,P301+P330+P331,P301+P310+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P403+P233,P403+P235,P405
• 危险性描述：
  H310,H301,H314,H370,H373,H317,H341,H335,H411,H226
• 储存条件：
  -20°C，保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-乙烯基吡啶 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (N-benzyl-N-ethyl-2-(6-methyl-2-pyridyl)ethylamine)
  参考文献：
  名称：

  2-(2-吡啶基)乙胺双齿配体对铜(I)-双氧反应性的微调

  摘要：

  已使用一系列 2-(2-吡啶基) 乙胺二齿配体 (R1)Py1(R2,R3) 检查了铜 (I)-双氧反应性。在吡啶核 (Me)Py1(Et,Bz)（N-苄基-N-乙基-2-（6-甲基吡啶-2-基）乙胺）上带有甲基取代基的二齿配体主要提供了一个（mu-eta（ 2):eta(2)-peroxo)dicopper(II) 络合物，而没有 6-甲基的双齿配体 (H)Py1(Et,Bz) (N-benzyl-N-ethyl-2-(2-pyridyl) )乙胺) 在相同的实验条件下提供双 (mu-oxo) 二铜 (III) 络合物。两种 Cu(2)O(2) 配合物逐渐分解，导致苄基的氧化 N-脱烷基化反应。详细的动力学分析表明，双（mu-oxo）二铜（III）配合物是两种情况下常见的反应中间体，而过氧配合物的 O[bond]O 键均裂是前一种情况下的速率决定步骤(Me)Py1(Et,Bz)。另一方面，由具有最小

  DOI：

  10.1021/ja026047x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 在 环己硫醇 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 二氢吡啶 、 silica gel 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-甲基-6-乙烯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  官能化烯烃的自由基加氢芳基化和光催化吡啶自由基反应的机理研究

  摘要：

  我们报告了使用功能化烯烃和炔烃构建块的卤代吡啶的光氧化还原烷基化。卤化吡啶的选择性单电子还原提供了相应的杂芳基，这些杂芳基与烯烃底物发生反马尔科夫尼科夫加成。该系统表现出温和且耐受各种烯烃和炔烃亚型。计算和实验研究的结合支持涉及质子耦合电子转移的机制，然后是介质依赖性烯烃加成和由极性反转催化剂介导的快速氢原子转移。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10238
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-6-乙烯基吡啶 、 N-[4-(哌啶-4-羰基)-苯基]甲烷磺酰胺盐酸盐 在 2-甲基-6-乙烯基吡啶 作用下， 生成 N-[4-[1-[2-(6-甲基吡啶-2-基)乙基]哌啶-4-羰基]苯基]甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivative and pharmaceutical composition containing the same

  摘要：

  一种新的哌啶化合物在治疗心律失常方面具有药理学效果，其化学式为：##STR1## 其中R1是较低的烷基或甲苯基，R2是氢、羟基、较低的烷氧基或较低的烷基，R3是氢、较低的烷基、较低的烯基、环烷基或环烷基烷基，X是--CO--、--CH2--或--CHOH--，g是1到3的整数，h是1到3的整数，Y是氢、较低的烷基、较低的烯基、氰基、--CH2COOR，其中R是氢或较低的烷基、环烷基、环烷基烷基，##STR2## 其中1为1或2，--A--B，其中A为--(CH2)n--，n为1到5的整数，一种直链烷基，具有1到5个碳原子，是由直链烷烃中的较低烷基、苯基或羟基直接键合到构成该烷烃的一个或多个碳原子上，通过去除两端的碳原子上的每个氢原子而得到的二价基团，一种直链烷基，具有1到5个碳原子，是由直链烯烃中相邻的碳原子之间形成的双键通过去除两端的碳原子上的每个氢原子而得到的二价基团，--(CH2)k--S--，k为2到5的整数，--(CH2)p-CO--，p为1到4的整数，B为氰基、--NR4R5、杂环或融合芳香环。

  公开号：

  US04876262A1

文献信息

• Overcoming Selectivity Issues in Reversible Catalysis: A Transfer Hydrocyanation Exhibiting High Kinetic Control
  作者：Benjamin N. Bhawal、Julia C. Reisenbauer、Christian Ehinger、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c03184

  日期：2020.6.24

  Reversible catalytic reactions operate under thermodynamic control and thus establishing a selective catalytic system poses a considerable challenge. Herein, we report a reversible transfer hydrocyanation protocol that exhibits high selectivity for the thermodynamically less favorable branched isomer. Selectivity is achieved by exploiting the lower barrier for C-CN oxidative addition and reductive elimination

  可逆催化反应在热力学控制下运行，因此建立选择性催化体系提出了相当大的挑战。在此，我们报告了一种可逆转移氢氰化方案，该方案对热力学不太有利的支化异构体表现出高选择性。在不存在共催化路易斯酸的情况下，通过在苄基位置利用 C-CN 氧化加成和还原消除的较低势垒来实现选择性。通过设计一种新型的 HCN 供体，实现了一种实用的、支链选择性的、无 HCN 的转移氢氰化反应。支链和线性腈异构体混合物的合成有用拆分也被证明强调了可逆和选择性转移反应的价值。在更广泛的背景下，
• Process for preparing 2,6-divinylpyridine and 2-methyl-6-vinylpyridine from 2,6-lutidine over modified zeolites
  申请人：——

  公开号：US20040192925A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to a process for the preparation of 2,6-divinylpyridine and 2-methyl-6-vinylpyridine over modified zeolite catalysts. In particular, it relates to the method for the synthesis of 2,6-divinylpyridine and 2-methyl-6-vinylpyridine from 2,6-lutidine and formaldehyde in vapour phase in an eco-friendly method with high yield and selectivity. This invention provides a non-corrosive, eco-friendly process, where the catalyst can be reused for many times. 2,6-Divinylpyridine is useful stating material in polymer industry

  本发明涉及一种利用改性沸石催化剂制备2,6-二乙烯基吡啶和2-甲基-6-乙烯基吡啶的方法。特别是，它涉及从2,6-lutidine（2,6-二甲基吡啶）和甲醛在气相中以环保、高产率和选择性合成2,6-二乙烯基吡啶和2-甲基-6-乙烯基吡啶的方法。本发明提供了一种无腐蚀性、环保的过程，其中催化剂可以多次重复使用。2,6-二乙烯基吡啶是聚合物工业中有用的起始材料。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AVILA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2009051822A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• Solid Phase Synthesis of 1,2-Disubstituted Alkenes: A Novel Alkynyldihydropyridine to Alkenylpyridine Isomerization
  作者：Chixu Chen、Bowei Wang、Benito Munoz

  DOI：10.1055/s-2003-43343

  日期：——

  A series of 1,2-disubstituted pyridylalkenes have been prepared using a solid-phase resin approach. This approach takes advantage of a novel alkynyldihydropyridine to alkenylpyridine isomerization.

  采用固相树脂法合成了一系列1,2-二取代吡啶基烯烃，该方法利用了新型炔基二氢吡啶向烯基吡啶的异构化反应。
• An Electroreductive Approach to Radical Silylation via the Activation of Strong Si–Cl Bond
  作者：Lingxiang Lu、Juno C. Siu、Yihuan Lai、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c10899

  日期：2020.12.23

  In this context, reactions mediated by silyl radicals have become increasingly attractive but methods for accessing these intermediates remain limited. We present a new strategy for silyl radical generation via electroreduction of readily available chlorosilanes. At highly biased potentials, electrochemistry grants access to silyl radicals through energetically uphill reductive cleavage of strong

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。