2-甲基-6-乙烯基-1,3-苯并噻唑 | 22240-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-甲基-6-乙烯基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 6-Vinyl-2-methyl-benzimidazol
• 英文别名: 6-Vinyl-2-methylbenzothiazole；6-ethenyl-2-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 22240-50-2
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: CWEKIJPGXDKWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-(2-氯乙基)-2-甲基-1,3-苯并噻唑	6-(2-Chlorethyl)-2-methyl-benzthiazol	22240-45-5	C10H10ClNS	211.715
  ——	6-<2-Hydroxy-ethyl>-2-methyl-benzthiazol	1439-72-1	C10H11NOS	193.269
  6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑	6-bromo-2-methylbenzothiazole	5304-21-2	C8H6BrNS	228.112

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-甲醛	2-methyl-benzothiazole-6-carbaldehyde	20061-51-2	C9H7NOS	177.227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-乙烯基-1,3-苯并噻唑 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(1,2-Dibromethyl)-2-methyl-benzthiazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00486942
• 作为产物：
  描述：

  6-<2-Hydroxy-ethyl>-2-methyl-benzthiazol 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-甲基-6-乙烯基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00486942

文献信息

• Leucettinibs, a Class of DYRK/CLK Kinase Inhibitors Inspired by the Marine Sponge Natural Product Leucettamine B
  作者：Emmanuel Deau、Mattias F. Lindberg、Frédéric Miege、Didier Roche、Nicolas George、Pascal George、Andreas Krämer、Stefan Knapp、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00884

  日期：2023.8.10

  cdc2-like kinases (CLKs) recently attracted attention due to their central involvement in various pathologies. We here describe a family of DYRK/CLK inhibitors derived from Leucettines and the marine natural product Leucettamine B. Forty-five N2-functionalized 2-aminoimidazolin-4-ones bearing a fused [6 + 5]-heteroarylmethylene were synthesized. Benzothiazol-6-ylmethylene was selected as the most potent residue

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 (DYRK) 和 cdc2 样激酶 (CLK) 最近因其在各种病理学中的重要参与而引起了人们的关注。我们在此描述了一系列源自亮氨酰胺和海洋天然产物亮氨酰胺 B 的 DYRK/CLK 抑制剂。合成了 45 种带有融合的 [6 + 5]-杂芳基亚甲基的N 2-官能化 2-氨基咪唑啉-4-酮。苯并噻唑-6-基亚甲基被选为 15 个不同杂芳基亚甲基中最有效的残基。合成并广泛表征了186 个带有苯并噻唑-6-基亚甲基的N 2-取代 2-氨基咪唑啉-4-酮，统称为 Leucettinib。鉴定出亚纳摩尔 IC 50 （DYRK1A 为 0.5-20 nM）抑制剂，并在 DYRK1A 中对一种 Leucettinib 进行建模，并与 CLK1 和较弱抑制的脱靶 CSNK2A1 共结晶。合成了 Leucettinib 的激酶失活异构体（DYRK1A 上 >3–10 μM），称为
• Vernin,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4523 - 4533
  作者：Vernin,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thiazole derivatives
  作者：V. M. Zubarovskii、G. P. Khodot

  DOI：10.1007/bf00486942

  日期：——