(E)-3-(2-pivaloylaminophenyl) acrylic acid | 1028592-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-pivaloylaminophenyl) acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1028592-39-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: PRTYIIWQDOQLMZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-pivaloylaminophenyl) acrylic acid 、 四甲基醋酸铵 以 乙腈 为溶剂， 生成 [tetramethylammonium] (E)-3-(2-pivaloylaminophenyl) acrylate
  参考文献：
  名称：

  Manipulation of an intramolecular NH⋯O hydrogen bond by photoswitching between stable E/Z isomers of the cinnamate framework

  摘要：

  合成了新型羧酸衍生物，该衍生物可以利用肉桂酸酯骨架的 E 至 Z 光异构化来切换酰胺基团和羧基氧原子之间的分子内距离。 Z羧酸酯化合物不仅在溶液中而且在固态中都形成分子内NH-O氢键。由于 E/Z 光异构化，羧酸的 pKa 值降低。

  DOI：

  10.1039/b719960k
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-2,2-二甲基丙酰胺 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 87.0h， 以1.81 g的产率得到(E)-3-(2-pivaloylaminophenyl) acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Manipulation of an intramolecular NH⋯O hydrogen bond by photoswitching between stable E/Z isomers of the cinnamate framework

  摘要：

  合成了新型羧酸衍生物，该衍生物可以利用肉桂酸酯骨架的 E 至 Z 光异构化来切换酰胺基团和羧基氧原子之间的分子内距离。 Z羧酸酯化合物不仅在溶液中而且在固态中都形成分子内NH-O氢键。由于 E/Z 光异构化，羧酸的 pKa 值降低。

  DOI：

  10.1039/b719960k