5-tert-butoxycarbonylamino-1-phenylcarbamoylpentylamine | 790999-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-butoxycarbonylamino-1-phenylcarbamoylpentylamine
• 英文别名: (S)-benzyl 6-amino-1-oxo-1-(phenylamino)hexan-2-ylcarbamate；benzyl N-[(2S)-6-amino-1-anilino-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 790999-53-0
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₃
• 分子量: 355.437
• InChiKey: LCCWQIDVNNWKSI-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butoxycarbonylamino-1-phenylcarbamoylpentylamine 、 对三氟甲基苯乙醛酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 十二硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到benzyl (S)-(1-oxo-1-(phenylamino)-6-(4-(trifluoromethyl)phenylthioamido)hexan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过元素硫的亲核活化实现胺的温和和化学选择性硫酰化

  摘要：

  已经开发了一种使用 α-酮酸和元素硫对胺进行硫代酰化的温和且化学选择性的方法。这种转化成功的关键是硫醇（如 1-十二烷硫醇）对元素硫的亲核活化。在所应用的反应条件下，可以耐受各种官能团，包括未保护的羟基、羧基、酰胺、硫化物和叔胺部分。为了证明与使用 Lawesson 试剂或 P2S5 的传统 OS 交换反应相比，该方法的优势，将硫代酰胺部分特定地引入到生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03256
• 作为产物：
  描述：

  benzyl tert-butyl (6-oxo-6-(phenylamino)hexane-1,5-diyl)(S)-dicarbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到5-tert-butoxycarbonylamino-1-phenylcarbamoylpentylamine
  参考文献：
  名称：

  含有N-硫代乙酰赖氨酸的细胞活性非肽瑟土因抑制剂的鉴定

  摘要：

  为了鉴定含有N-硫代乙酰赖氨酸的细胞活性Sirtuin抑制剂，我们合成了化合物1，该化合物是根据已报道的基于N-乙氧羰基乙酰基赖氨酸的Sirtuin抑制剂NCS-12k的结构设计的。在酶测定中，化合物1选择性抑制SIRT1。化合物1还在人结肠癌HCT116细胞中引起p53乙酰化的剂量依赖性增加，表明这些细胞中SIRT1的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.028

文献信息

• [EN] SIRTUIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SIRTUINE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2009026701A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  This invention relates to compounds and methods for the inhibition of sirtuin enzymatic activity. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), Y__L__Z__D, and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein Y, L, Z and D are as defined in the specification.

  这项发明涉及化合物和用于抑制sirtuin酶活性的方法。更具体地，该发明提供了式(I)的化合物，Y__L__Z__D，以及其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药用可接受盐、前药和复合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体，其中Y、L、Z和D如规范中所定义。
• [EN] THIOUREA COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF SIRT2 OR SIRT5<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE THIOURÉE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE SIRT2 OU SIRT5
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2014197775A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  A compound useful as a Sirt2 or Sirt5 inhibitor having the formula (1) wherein: R1 is a hydrocarbon group having at least two carbon atoms connected by carbon-carbon bonds, wherein said hydrocarbon group is optionally endcapped by a neutral or anionic oxygen-containing group; R2a, R2b, and R2c are independently selected from hydrogen atom and hydrocarbon groups; X0, X1, X2, and X3 are independently selected from -(CH2)n-, -NR5-, -O-, -S-, and a bond, wherein n represents 1, 2, or 3, provided that at least one of X0-X3 is -(CH2)n-; and R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, hydrocarbon groups, biological groups, and protecting groups. Also described are pharmaceutical compositions of the inhibiting compounds, and methods of treatment by administration of the inhibiting compounds.

  一种作为Sirt2或Sirt5抑制剂有用的化合物，其化学式为(1)，其中：R1是一个碳-碳键连接的至少有两个碳原子的碳氢基团，该碳氢基团可选择地由一个中性或阴离子氧含基团端部封端；R2a、R2b和R2c分别选自氢原子和碳氢基团；X0、X1、X2和X3分别选自-(CH2)n-、-NR5-、-O-、-S-和一个键，其中n表示1、2或3，前提是X0-X3中至少有一个是-(CH2)n-；R3和R4分别选自氢原子、碳氢基团、生物基团和保护基团。还描述了这些抑制化合物的药物组合物，以及通过给予这些抑制化合物进行治疗的方法。
• Asaba, Tomomi; Suzuki, Takayoshi; Ueda, Rie, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6989 - 6996
  作者：Asaba, Tomomi、Suzuki, Takayoshi、Ueda, Rie、Tsumoto, Hiroki、Nakagawa, Hidehiko、Miyata, Naoki

  DOI：——

  日期：——
• THIOUREA COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF SIRT2 OR SIRT5
  申请人：CORNELL UNIVERSITY

  公开号：US20160130246A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  A compound useful as a Sirt2 or Sirt5 inhibitor having the formula (1) wherein: R 1 is a hydrocarbon group having at least two carbon atoms connected by carbon-carbon bonds, wherein said hydrocarbon group is optionally endcapped by a neutral or anionic oxygen-containing group; R 2a , R 2b , and R 2c are independently selected from hydrogen atom and hydrocarbon groups; X 0 , X 1 , X 2 , and X 3 are independently selected from —(CH 2 ) n —, —NR 5 —, —O—, —S—, and a bond, wherein n represents 1, 2, or 3, provided that at least one of X 0 -X 3 is —(CH 2 ) n —; and R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, hydrocarbon groups, biological groups, and protecting groups. Also described are pharmaceutical compositions of the inhibiting compounds, and methods of treatment by administration of the inhibiting compounds.
• Mild and Chemoselective Thioacylation of Amines Enabled by the Nucleophilic Activation of Elemental Sulfur
  作者：Masato Saito、Sho Murakami、Takeshi Nanjo、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jacs.0c03256

  日期：2020.5.6

  for the thioacylation of amines using α-ketoacids and elemental sulfur has been developed. The key to success for this transformation is the nucleophilic activation of elemental sulfur by thiols such as 1-dodecanethiol. A variety of functional groups, including unprotected hydroxyl, carboxyl, amide, sulfide, and tertiary amine moieties are tolerated under the applied reaction conditions. To demonstrate

  已经开发了一种使用 α-酮酸和元素硫对胺进行硫代酰化的温和且化学选择性的方法。这种转化成功的关键是硫醇（如 1-十二烷硫醇）对元素硫的亲核活化。在所应用的反应条件下，可以耐受各种官能团，包括未保护的羟基、羧基、酰胺、硫化物和叔胺部分。为了证明与使用 Lawesson 试剂或 P2S5 的传统 OS 交换反应相比，该方法的优势，将硫代酰胺部分特定地引入到生物活性化合物中。