1-bromo-2-fluoro-3-hexadecyloxy-2-methylpropane | 256490-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-fluoro-3-hexadecyloxy-2-methylpropane
• 英文别名: 1-(3-Bromo-2-fluoro-2-methylpropoxy)hexadecane
• CAS: 256490-32-1
• 化学式: C₂₀H₄₀BrFO
• 分子量: 395.439
• InChiKey: BRJKQXCOXLUKGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-fluoro-3-hexadecyloxy-2-methylpropane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-fluoro-3-hexadecyloxy-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  类似于血小板活化因子的氟化醚脂质的合成

  摘要：

  外消旋 2-fluoro-3-hexadecyloxy-2-methylprop-1-yl 2'-(trimethylammonio)ethyl phosphate (10) 的合成是一种具有抗癌活性和血小板活化醚脂质 8 和 9 的氟化类似物。从甲基烯丙醇 (11) 以六步顺序实现。11 与十六烷基溴醚化得到烯丙醚 12，其溴氟化得到溴代氟化物 13，随后转化为乙酸酯 14。 14 水解得到关键中间体 2-氟-2-（十六烷氧基甲基）丙醇（15 )，它在最后一步连接到磷酸胆碱残基上。通过用几种脂肪酶乙酰化对氟代醇 15 进行酶催化去外消旋得到光学活性化合物 14 和 15，在 74% 转化率后，使用南极念珠菌脂肪酶催化的 15 的最大 ee 为 61%。基于从 α-甲基苯乙烯开始的八步合成计划，10 的对映选择性合成失败了。已在甲基胆蒽诱导的小鼠纤维肉瘤的体内模型中观察到外消旋 10 的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4501::aid-ejoc4501>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  3-hexadecyloxy-2-methylpropene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 trimethylamine hydrofluoric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以77%的产率得到1-bromo-2-fluoro-3-hexadecyloxy-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  类似于血小板活化因子的氟化醚脂质的合成

  摘要：

  外消旋 2-fluoro-3-hexadecyloxy-2-methylprop-1-yl 2'-(trimethylammonio)ethyl phosphate (10) 的合成是一种具有抗癌活性和血小板活化醚脂质 8 和 9 的氟化类似物。从甲基烯丙醇 (11) 以六步顺序实现。11 与十六烷基溴醚化得到烯丙醚 12，其溴氟化得到溴代氟化物 13，随后转化为乙酸酯 14。 14 水解得到关键中间体 2-氟-2-（十六烷氧基甲基）丙醇（15 )，它在最后一步连接到磷酸胆碱残基上。通过用几种脂肪酶乙酰化对氟代醇 15 进行酶催化去外消旋得到光学活性化合物 14 和 15，在 74% 转化率后，使用南极念珠菌脂肪酶催化的 15 的最大 ee 为 61%。基于从 α-甲基苯乙烯开始的八步合成计划，10 的对映选择性合成失败了。已在甲基胆蒽诱导的小鼠纤维肉瘤的体内模型中观察到外消旋 10 的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4501::aid-ejoc4501>3.0.co;2-j

文献信息

• Synthesis of a Fluorinated Ether Lipid Analogous to a Platelet Activating Factor
  作者：Günter Haufe、Annegret Burchardt

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4501::aid-ejoc4501>3.0.co;2-j

  日期：2001.12

  The synthesis of racemic 2-fluoro-3-hexadecyloxy-2-methylprop-1-yl 2′-(trimethylammonio)ethyl phosphate (10), a fluorinated analogue of the anticancer active and blood platelet activating ether lipids 8 and 9, has been achieved in a six-step sequence from methallyl alcohol (11). Etherification of 11 with hexadecyl bromide gave allylic ether 12, bromofluorination of which afforded the bromo-substituted

  外消旋 2-fluoro-3-hexadecyloxy-2-methylprop-1-yl 2'-(trimethylammonio)ethyl phosphate (10) 的合成是一种具有抗癌活性和血小板活化醚脂质 8 和 9 的氟化类似物。从甲基烯丙醇 (11) 以六步顺序实现。11 与十六烷基溴醚化得到烯丙醚 12，其溴氟化得到溴代氟化物 13，随后转化为乙酸酯 14。 14 水解得到关键中间体 2-氟-2-（十六烷氧基甲基）丙醇（15 )，它在最后一步连接到磷酸胆碱残基上。通过用几种脂肪酶乙酰化对氟代醇 15 进行酶催化去外消旋得到光学活性化合物 14 和 15，在 74% 转化率后，使用南极念珠菌脂肪酶催化的 15 的最大 ee 为 61%。基于从 α-甲基苯乙烯开始的八步合成计划，10 的对映选择性合成失败了。已在甲基胆蒽诱导的小鼠纤维肉瘤的体内模型中观察到外消旋 10 的抗癌活性。