2-甲基-8-[(三甲基硅烷基)氧基]喹啉 | 54397-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-8-[(三甲基硅烷基)氧基]喹啉
• 英文名称: trimethyl-(2-methyl-quinolin-8-yloxy)-silane
• 英文别名: 2-Methyl-8-trimethylsilyloxychinolin；2-Methyl-8-trimethylsiloxychinolin；2-Methyl-8-((trimethylsilyl)oxy)quinoline；trimethyl-(2-methylquinolin-8-yl)oxysilane
• CAS: 54397-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NOSi
• 分子量: 231.37
• InChiKey: IGYGHSINJLASEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-8-[(三甲基硅烷基)氧基]喹啉 、 氯仿 在 C₁₀H₁₀F₄N₂Si 作用下， 以0.35 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New Insights into Hexacoordinated Silicon Complexes with 8- Oxyquinolinato Ligands: 1,3-Shift of Si-Bound Hydrocarbyl Substituents and the Influence of Si-Bound Halides on the 8-Oxyquinolinate Coordination Features

  摘要：

  摘要 烯丙基三氯硅烷和 8-三甲基硅氧基喹啉以 1 : 3 的摩尔比发生硅烷化反应，生成了以 SiO3N3 为骨架的六配位硅三螯合物 (oxinate)2Si(adho)（"oxinate"=8-氧基喹啉酸盐，"adho"=2-烯丙基-1,2-二氢-8-氧基喹啉的二阴离子）。通过单晶 X 射线衍射分析及其氯仿溶液的 29Si CP=MAS NMR 光谱分析，确定了该复合物的身份。由作为 "芳香稳定烯丙基 "的苄基（Bn）组成的苄基三氯硅烷和二苄基二氯硅烷没有发生这种重排。相反，即使使用三摩尔当量的 8-三甲基硅氧基喹啉，也能得到 (oxinate)2SiBnCl 和 (oxinate)2SiBn2 复合物。 我们测定了带有 Sibound 烃基和卤素取代基的非无序双螯合物 (oxinate)2SiBnCl 的晶体结构（之前发表的 (oxinate)2SiMeCl 是无序的，具有 Me=Cl 的替代位点占位）。(oxinate)2SiBnCl的N-Si键对不同反式分布的Si-X（X=Bn，Cl）键的反应之差令人惊讶。为了比较和深入了解带有卤化物取代基的草酸硅配合物的配位化学性质，我们测定了 (oxinate)2SiPhCl-CHCl3、(oxinate)2SiCl2、(oxinate)2SiF2-1.5(CHCl3) 和 (8-oxyquinaldinate)2SiF2 的晶体结构。此外，还报告了 BnSiCl3 和 Bn2SiCl2（及其二溴类似物）的晶体结构。量子化学计算分析了苄基的 Si-C-C-C 扭转角对苄基硅烷 29Si NMR 移位的影响（与类似的甲基硅烷相比，苄基硅烷的 29Si NMR 移位明显上移）。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4170
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基-8-[(三甲基硅烷基)氧基]喹啉
  参考文献：
  名称：

  New Insights into Hexacoordinated Silicon Complexes with 8- Oxyquinolinato Ligands: 1,3-Shift of Si-Bound Hydrocarbyl Substituents and the Influence of Si-Bound Halides on the 8-Oxyquinolinate Coordination Features

  摘要：

  摘要 烯丙基三氯硅烷和 8-三甲基硅氧基喹啉以 1 : 3 的摩尔比发生硅烷化反应，生成了以 SiO3N3 为骨架的六配位硅三螯合物 (oxinate)2Si(adho)（"oxinate"=8-氧基喹啉酸盐，"adho"=2-烯丙基-1,2-二氢-8-氧基喹啉的二阴离子）。通过单晶 X 射线衍射分析及其氯仿溶液的 29Si CP=MAS NMR 光谱分析，确定了该复合物的身份。由作为 "芳香稳定烯丙基 "的苄基（Bn）组成的苄基三氯硅烷和二苄基二氯硅烷没有发生这种重排。相反，即使使用三摩尔当量的 8-三甲基硅氧基喹啉，也能得到 (oxinate)2SiBnCl 和 (oxinate)2SiBn2 复合物。 我们测定了带有 Sibound 烃基和卤素取代基的非无序双螯合物 (oxinate)2SiBnCl 的晶体结构（之前发表的 (oxinate)2SiMeCl 是无序的，具有 Me=Cl 的替代位点占位）。(oxinate)2SiBnCl的N-Si键对不同反式分布的Si-X（X=Bn，Cl）键的反应之差令人惊讶。为了比较和深入了解带有卤化物取代基的草酸硅配合物的配位化学性质，我们测定了 (oxinate)2SiPhCl-CHCl3、(oxinate)2SiCl2、(oxinate)2SiF2-1.5(CHCl3) 和 (8-oxyquinaldinate)2SiF2 的晶体结构。此外，还报告了 BnSiCl3 和 Bn2SiCl2（及其二溴类似物）的晶体结构。量子化学计算分析了苄基的 Si-C-C-C 扭转角对苄基硅烷 29Si NMR 移位的影响（与类似的甲基硅烷相比，苄基硅烷的 29Si NMR 移位明显上移）。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4170