9-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-3,7-methano-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-9-carbonsauremethylester | 116171-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-3,7-methano-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-9-carbonsauremethylester
• 英文别名: 9-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-3,7-methano-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino[5,4-b]indol-9-carbonsauremethylester；2H-3,7-Methanoazacycloundecino[5,4-b]indole-9-carboxylic acid, 9-[4-(dimethylamino)-2-methoxyphenyl]-1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-, methyl ester；methyl 13-[4-(dimethylamino)-2-methoxyphenyl]-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9-tetraene-13-carboxylate
• CAS: 116171-95-0；116562-98-2
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₃
• 分子量: 461.604
• InChiKey: PIFNLEHBGRNRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-2,3,4,5,6,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 、 次氯酸叔丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 187.58h， 生成 9-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-3,7-methano-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-9-carbonsauremethylester
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von vinblastinderivaten iv。：合成von 20'-deethyl.-20'-deoxyvinblastin und 20'-deethyl-20'-deoxyvincovalin uber 3，N b -seco-leavmin-derivate als zwischenstufen

  摘要：

  的耦合外消旋16-甲氧基羰基-15,20-二氢3，N b -开环-cleavamine衍生物34（ - ）经由chloroindolenine中间体41文多灵环化于可分离二聚体46I和46II与天然℃后高立体选择性和引线发生（14′），C（16′）-构型具有良好的产率。制备具有长春碱类似立体化学的四环内酰胺37，并将其转化为氯吲哚胺38。以良好的收率实现了38与N，N-二甲基-间-茴香胺的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86863-0

文献信息

• Eine neue synthese von vinblastin- derivaten iv.
  作者：Gottfried Schill、Claus Ulrich Priester、Udo Frank Windhövel、Hans Fritz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86863-0

  日期：1987.1

  Coupling of racemic 16-methoxycarbonyl-15,20-dihydro-3,Nb-seco-cleavamine derivative 34 with (-)vindoline via chloroindolenine intermediate 41 occurs with high stereoselectivity and leads after cyclization to the separable dimers 46I and 46II with natural C(14'),C(16')-configuration in good yields. Tetracyclic lactam 37 with vinblastine analogous stereochemistry is prepared and transformed to chloroindolenine

  的耦合外消旋16-甲氧基羰基-15,20-二氢3，N b -开环-cleavamine衍生物34（ - ）经由chloroindolenine中间体41文多灵环化于可分离二聚体46I和46II与天然℃后高立体选择性和引线发生（14′），C（16′）-构型具有良好的产率。制备具有长春碱类似立体化学的四环内酰胺37，并将其转化为氯吲哚胺38。以良好的收率实现了38与N，N-二甲基-间-茴香胺的偶联。