(4-Chlorphenyl)(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)keton | 28168-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Chlorphenyl)(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)keton
• 英文别名: (4-chloro-phenyl)-(4,5-dimethyl-thiazol-2-yl)-methanone；(4-Chlorophenyl)-(4,5-dimethyl-thiazol-2-yl)-methanone；(4-chlorophenyl)-(4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)methanone
• CAS: 28168-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNOS
• 分子量: 251.737
• InChiKey: PMXBGJPZDGQEHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  406.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Chlorphenyl)(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)keton 在 sodium acetate trihydrate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4-Chlorophenyl)-(4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑甲酰胺噻唑衍生物作为 SDH 抑制剂的设计、合成和抗真菌生物活性评价

  摘要：

  农业生产受到植物病原菌的严重威胁。迫切需要开发高效低毒的新型杀菌剂。本研究设计、合成了一系列吡唑甲酰胺噻唑衍生物，并评估了其对九种植物病原体的体外抗真菌活性。生物测定结果表明，大多数化合物( 3i、5i、6i、7i、9i、12i、16i、19i和23i )对Valsa mali表现出良好的抗真菌活性。特别是，与对照药物啶酰菌胺（EC 50 = 9.19 mg/L）相比，化合物6i和19i对Valsa mali表现出更好的抗真菌活性，EC 50值分别为1.77和1.97 mg/L。此外，化合物23i对立枯丝核菌表现出优异的抑制活性，EC 50值为3.79 mg/L。40 mg/L 的化合物6i对苹果腐烂病表现出令人满意的体内保护作用。扫描电镜分析表明，化合物6i可显着破坏表面形态，干扰Valsa mali的生长。分子对接结果表明，化合物6i与琥珀酸脱氢酶（SDH）的TRP O：173、SER

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c02671
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(4,5-dimethylthiazol-2-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-Chlorphenyl)(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)keton
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑甲酰胺噻唑衍生物作为 SDH 抑制剂的设计、合成和抗真菌生物活性评价

  摘要：

  农业生产受到植物病原菌的严重威胁。迫切需要开发高效低毒的新型杀菌剂。本研究设计、合成了一系列吡唑甲酰胺噻唑衍生物，并评估了其对九种植物病原体的体外抗真菌活性。生物测定结果表明，大多数化合物( 3i、5i、6i、7i、9i、12i、16i、19i和23i )对Valsa mali表现出良好的抗真菌活性。特别是，与对照药物啶酰菌胺（EC 50 = 9.19 mg/L）相比，化合物6i和19i对Valsa mali表现出更好的抗真菌活性，EC 50值分别为1.77和1.97 mg/L。此外，化合物23i对立枯丝核菌表现出优异的抑制活性，EC 50值为3.79 mg/L。40 mg/L 的化合物6i对苹果腐烂病表现出令人满意的体内保护作用。扫描电镜分析表明，化合物6i可显着破坏表面形态，干扰Valsa mali的生长。分子对接结果表明，化合物6i与琥珀酸脱氢酶（SDH）的TRP O：173、SER

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c02671

文献信息

• Direct C-2 Acylation of Thiazoles with Aldehydes via Metal- and Solvent-Free C–H Activation in the Presence of tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：Bhalchandra Bhanage、Ashok Khemnar

  DOI：10.1055/s-0033-1340068

  日期：——

  activation of aldehydes and thiazoles is developed. The reaction occurs smoothly, under metal-, acid- and solvent-free conditions using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant under an air atmosphere, to afford a wide range of heteroaryl ketones in moderate to good yields. The sp2 C–H bonds in the aldehyde and thiazole undergo direct oxidative cross-coupling, resulting in C-2 acylation of the azole

  开发了一种通过醛和噻唑的 C-H 活化合成杂芳基酮的新型有效方法。在空气气氛下使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，在无金属、无酸和无溶剂的条件下，该反应顺利进行，以中等至良好的收率提供范围广泛的杂芳基酮。醛和噻唑中的 sp2 C-H 键发生直接氧化交叉偶联，导致唑的 C-2 酰化。
• Discovery of Novel Pyrazole Carboxylate Derivatives Containing Thiazole as Potential Fungicides
  作者：Dongguo Xia、Xiang Cheng、Xiaohang Liu、Chengqi Zhang、Yunxiao Wang、Qiaoyun Liu、Qi Zeng、Niqian Huang、Yao Cheng、Xianhai Lv

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01189

  日期：2021.8.4

  Inspired by commercially established fluxapyroxad as the lead compound of novel efficient antifungal ingredients, novel pyrazole carboxylate derivatives containing a flexible thiazole backbone were successfully designed, synthesized, and detected for their in vitro and in vivo biological activities against eight agricultural fungi. The antifungal bioassay results showed that compound 24 revealed excellent

  受商业上建立的fluxapyroxad作为新型高效抗真菌成分的先导化合物的启发，成功设计、合成了含有柔性噻唑骨架的新型吡唑羧酸酯衍生物，并检测了它们对八种农业真菌的体外和体内生物活性。抗真菌生物测定结果表明，化合物24对灰葡萄孢和核盘菌具有优异的生物活性，中位有效浓度（EC 50）分别为0.40和3.54 mg/L。化合物15对Valsa mali 具有显着的抗真菌活性，EC 50值为 0.32 mg/L。对于灰霉病菌和马里弧菌的体内杀菌剂控制，化合物3和24 分别为 25 mg/L，对樱桃番茄和苹果枝条显示出显着的功效。分子对接结果表明，化合物15可以与琥珀酸脱氢酶（SDH）的几个关键残基形成相互作用，体外酶试验表明目标化合物15对SDH具有抑制作用，IC 5082.26 μM 的值。实验结果表明，与其他标题取代基吡唑羧酸酯衍生物相比，苯基吡唑羧酸酯衍生物表现出较弱的抗真菌性能和较低的活
• (1,2,4-triazol-1-yl)-2-thiazol-2-yl ethanol as fungicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04657920A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  1,2,4-Triazol-1-yl-methyl-carbinols of the formula ##STR1## in which Ar is optionally substituted aryl, and Het is optionally substituted heteroaryl with at least 2 different hetero-atoms, or addition products thereof with plant-tolerated acids or metal salts, which possess fungicidal activity.

  该文本的中文翻译如下： 公式中，Ar为可选取代芳基，Het为至少具有2个不同杂原子的可选取代杂环芳基，或其与植物耐受的酸或金属盐的加成物，具有杀真菌活性的1,2,4-三唑-1-基甲基-醇。
• (1,2,4-Triazol-1-yl)-methyl-carbinole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0158205A2

  公开（公告）日：1985-10-16

  Die Erfindung betrifft neue 1,2,4-Triazol-1-yl-methyl-car- binote, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide. Die neuen Verbindungen der Formel in welcher Ar und Het die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, werden erhalten, wenn man die entsprechenden Oxirane mit Alkalisalzen von 1,2,4-Triazol gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt. Die Verbindungen sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet und können zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten und von Krankheiten im Gemüse- und Reisanbau eingesetzt werden.

  本发明涉及新的 1,2,4-三唑-1-基-甲基-car-binotes、其制备工艺及其作为杀菌剂的用途。 当相应的环氧乙烷与 1,2,4-三唑的碱金属盐反应时，可选择在稀释剂存在的情况下，获得式中 Ar 和 Het 具有描述中给出的含义的新化合物。 这些化合物适合用作植物保护剂，可用于防治谷物病害以及蔬菜和水稻种植中的病害。
• Oka,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 527 - 533
  作者：Oka,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——