(4-chlorophenyl)(4,5-dimethylthiazol-2-yl)methanol | 100510-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(4,5-dimethylthiazol-2-yl)methanol
• 英文别名: (4-chlorphenyl)(4,5-dimethylthiazole-2-yl)methanol；(4-Chlorophenyl)-(4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)methanol
• CAS: 100510-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNOS
• 分子量: 253.752
• InChiKey: ZDSIKBWCKIXLII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(4,5-dimethylthiazol-2-yl)methanol 在 咪唑 、 四甲基氟化铵 、 N,N'-二苯基硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)(1-(nitromethyl)cyclohexyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氟化物阴离子/硫脲组合促进硝基烯烃的直接亲核酰化

  摘要：

  据报道，硝基烯烃的直接亲核酰化是利用受保护的噻唑鎓甲醇的氟化物引发的重排。氟阴离子和硫脲的关键组合可在不使用生成这些 Umpolung 亲核试剂时通常使用的胺或酰胺碱的情况下获得羰基阴离子反应性。用于原位生成反应性羰基阴离子物质的温和反应条件允许以良好的产率将共轭添加物添加到敏感的硝基烯烃亲电试剂中。该方法耐受多种噻唑鎓甲醇和硝基烯烃底物，并且可以通过添加源自奎宁的手性硫脲来赋予对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056565i
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 、 4-氯苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (4-chlorophenyl)(4,5-dimethylthiazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-噻唑基酯衍生物可作为潜在的DNA促旋酶抑制剂：设计，合成和抗菌活性。

  摘要：

  本研究的主要目的是设计和合成具有强大的DNA回旋酶抑制活性的香豆素-噻唑基酯衍生物。检查了所有新合成的化合物对金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和沙门氏菌的抗菌活性。化合物8p对四种细菌的MIC值分别为0.05、0.05、8和0.05μg/ mL表现出优异的抗菌活性。体外耐药细菌抑制实验表明，化合物8p在所选化合物和四种阳性对照药物（MIC值为4μg/ mL）中表现出最佳抑菌作用。体外酶抑制试验表明，化合物8p表现出对DNA促旋酶的有效抑制作用，IC50值为0.13μM。分子对接模型表明化合物8p通过与氨基酸残基相互作用可以很好地与DNA促旋酶结合。这项研究表明，化合物8p可以作为已报道的一系列化合物中最有效的DNA促旋酶抑制剂，并为商业化的抑制DNA促旋酶的杀菌剂提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103907

文献信息

• Kinetics of C(2α)-Proton Abstraction from 2-Benzylthiazolium Salts Leading to Enamines Relevant to Catalysis by Thiamin-Dependent Enzymes
  作者：Gabriel L. Barletta、Yu Zou、W. Phillip Huskey、Frank Jordan

  DOI：10.1021/ja9633528

  日期：1997.3.1

  kinetics of proton transfer from the C(2α) position of 2-(1-methoxybenzyl)thiazolium salts was studied for the p-H and p-N(CH3)3+ derivatives as models for the protonation of the enamine/C(2α)-carbanion, a key intermediate in many thiamin diphosphate-dependent enzymatic reactions. The reactions were studied by rapid mixing of the salts with sodium hydroxide in a stopped-flow instrument while monitoring the

  研究了从 2-(1-甲氧基苄基)噻唑鎓盐的 C(2α) 位置的质子转移动力学，研究 pH 值和 pN(CH3)3+ 衍生物作为烯胺/C(2α)-碳负离子质子化的模型，许多硫胺二磷酸依赖性酶促反应的关键中间体。通过在停流仪器中将盐与氢氧化钠快速混合，同时在光谱的可见光区域监测烯胺形成和分解的进程来研究反应。结果表明，在实验条件下，噻唑鎓环开环得到产物，其特征 1H-NMR 谱与开环中生成的酰胺键的顺式和反式立体化学一致。对三甲基铵取代的化合物 (1) 的进程曲线分析得出以下速率常数 (25 °C)：21 M-1 s-1 用于 C(2α) 的去质子化，300-540 s-1 用于再质子化和 3.4 M-1 s-1 用于噻唑鎓开环。对于未取代的共...
• NHC‐Stabilized Radicals in the Formal Hydroacylation Reaction of Alkynes
  作者：Jenny Phan、Stephanie‐M. Ruser、Kirsten Zeitler、Julia Rehbein

  DOI：10.1002/ejoc.201801185

  日期：2019.1.23

  Mechanistic details of transformations catalyzed by N‐heterocyclic carbenes (NHC) are currently of great interest, targeting questions on the active catalyst in operation and the structure and reactivity of key intermediates. These mechanistic studies are driven by the need to understand the big impact of subtle changes on the catalyst system on its reactivity, as well as to clarify the situation around

  目前，正受到N-杂环卡宾（NHC）催化的转化机理的详细研究，针对操作中的活性催化剂以及关键中间体的结构和反应性提出了疑问。这些机理研究的动力是需要了解催化剂体系的细微变化对其反应性的巨大影响，以及阐明经典催化循环中难以捉摸的中间体的情况。在醛的活化过程中，被广泛称为布雷斯洛中间体的烯胺结构的形成被广泛接受。但是，以前我们可以证明，该烯醇除了通过其离子反应途径外，还可以通过与起始原料一起进行氧化还原过程来遵循自由基途径。在本研究中，我们旨在阐明这些自由基途径是否是更普遍的现象，特别是在炔烃的正式加氢酰化反应中。自由基种类的观察以及自由基和离子途径中关键元素步骤的计算分析可能会导致基于NHC稳定碳自由基的化学的进一步发展。
• (1,2,4-triazol-1-yl)-2-thiazol-2-yl ethanol as fungicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04657920A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  1,2,4-Triazol-1-yl-methyl-carbinols of the formula ##STR1## in which Ar is optionally substituted aryl, and Het is optionally substituted heteroaryl with at least 2 different hetero-atoms, or addition products thereof with plant-tolerated acids or metal salts, which possess fungicidal activity.

  该文本的中文翻译如下： 公式中，Ar为可选取代芳基，Het为至少具有2个不同杂原子的可选取代杂环芳基，或其与植物耐受的酸或金属盐的加成物，具有杀真菌活性的1,2,4-三唑-1-基甲基-醇。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Antifungal Bioactivity of Novel Pyrazole Carboxamide Thiazole Derivatives as SDH Inhibitors
  作者：Meng Li、Weiwei Wang、Xiang Cheng、Yunxiao Wang、Yao Chen、Jiexiu Gong、Xihao Chang、Xianhai Lv

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c02671

  日期：2023.8.2

  58, and ARG P: 43 of succinate dehydrogenase (SDH) through hydrogen bonding and σ–π interaction, and its binding mode is similar to that of boscalid and SDH. The enzyme activity experiment also further verified its action mode. Our studies suggested that pyrazole carboxamide thiazole derivative 6i provided a valuable reference for the further development of succinate dehydrogenase inhibitors.

  农业生产受到植物病原菌的严重威胁。迫切需要开发高效低毒的新型杀菌剂。本研究设计、合成了一系列吡唑甲酰胺噻唑衍生物，并评估了其对九种植物病原体的体外抗真菌活性。生物测定结果表明，大多数化合物( 3i、5i、6i、7i、9i、12i、16i、19i和23i )对Valsa mali表现出良好的抗真菌活性。特别是，与对照药物啶酰菌胺（EC 50 = 9.19 mg/L）相比，化合物6i和19i对Valsa mali表现出更好的抗真菌活性，EC 50值分别为1.77和1.97 mg/L。此外，化合物23i对立枯丝核菌表现出优异的抑制活性，EC 50值为3.79 mg/L。40 mg/L 的化合物6i对苹果腐烂病表现出令人满意的体内保护作用。扫描电镜分析表明，化合物6i可显着破坏表面形态，干扰Valsa mali的生长。分子对接结果表明，化合物6i与琥珀酸脱氢酶（SDH）的TRP O：173、SER
• (1,2,4-Triazol-1-yl)-methyl-carbinole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0158205A2

  公开（公告）日：1985-10-16

  Die Erfindung betrifft neue 1,2,4-Triazol-1-yl-methyl-car- binote, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide. Die neuen Verbindungen der Formel in welcher Ar und Het die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, werden erhalten, wenn man die entsprechenden Oxirane mit Alkalisalzen von 1,2,4-Triazol gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt. Die Verbindungen sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet und können zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten und von Krankheiten im Gemüse- und Reisanbau eingesetzt werden.

  本发明涉及新的 1,2,4-三唑-1-基-甲基-car-binotes、其制备工艺及其作为杀菌剂的用途。 当相应的环氧乙烷与 1,2,4-三唑的碱金属盐反应时，可选择在稀释剂存在的情况下，获得式中 Ar 和 Het 具有描述中给出的含义的新化合物。 这些化合物适合用作植物保护剂，可用于防治谷物病害以及蔬菜和水稻种植中的病害。