(E)-5-(but-2-en-1-yloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 1612240-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-(but-2-en-1-yloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 5-[(E)-but-2-enoxy]bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 1612240-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: PMDWNKDEZWHHRR-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(but-2-en-1-yloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 溶剂黄146 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Skeleton Reorganization of Substituted Benzocyclobutenols through Rh-Catalyzed C–C Bond Cleavage Manipulated by Hydrogen Transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02813
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(but-2-en-1-yloxy)-3-chlorobenzene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-5-(but-2-en-1-yloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并环丁烯酮的简明合成

  摘要：

  描述了从 3-卤代苯酚衍生物中获取功能化苯并环丁烯酮的简洁方法。这种改进的合成采用 [2+2] 环加成在芳基卤化物脱卤化氢产生的苄与n- BuLi 和 THF产生的乙醛烯醇化物之间进行 [2+2] 环加成，然后氧化苯并环丁烯醇中间体以提供苯并环丁烯酮。[2+2] 反应可以以 10-g 的规模进行，并提高产率。可以容忍许多官能团，包括烯烃和炔烃。还证明了苄与烯酮甲硅烷基缩醛的偶联得到8-取代的苯并环丁烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.080

文献信息

• Concise synthesis of functionalized benzocyclobutenones
  作者：P.-H. Chen、Nikolas A. Savage、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.080

  日期：2014.7

  to access functionalized benzocyclobutenones from 3-halophenol derivatives is described. This modified synthesis employs a [2+2] cycloaddition between benzynes generated from dehydrohalogenation of aryl halides using LiTMP and acetaldehyde enolate generated from n-BuLi and THF, followed by oxidation of the benzocyclobutenol intermediates to provide benzocyclobutenones. The [2+2] reaction can be run on

  描述了从 3-卤代苯酚衍生物中获取功能化苯并环丁烯酮的简洁方法。这种改进的合成采用 [2+2] 环加成在芳基卤化物脱卤化氢产生的苄与n- BuLi 和 THF产生的乙醛烯醇化物之间进行 [2+2] 环加成，然后氧化苯并环丁烯醇中间体以提供苯并环丁烯酮。[2+2] 反应可以以 10-g 的规模进行，并提高产率。可以容忍许多官能团，包括烯烃和炔烃。还证明了苄与烯酮甲硅烷基缩醛的偶联得到8-取代的苯并环丁烯酮。
• Skeleton Reorganization of Substituted Benzocyclobutenols through Rh-Catalyzed C–C Bond Cleavage Manipulated by Hydrogen Transfer
  作者：Ya-Mei Dai、Min Liu、Qin-Qiong Zeng、Xiaoting Li、Bi-Qin Wang、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Feijie Song、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02813

  日期：2021.10.1