2-甲基-丙二醛 | 16002-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-丙二醛
• 英文名称: 2-methyl-1,3-propanedialdehyde
• 英文别名: methylmalonaldehyde；3-Hydroxy-2-methyl-acrylaldehyd；Methylmalondialdehyde；2-methylpropanedial
• CAS: 16002-19-0
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: VXYSFSCCSQAYJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  79-85 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-丙二醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以35%的产率得到2-甲基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Virtanen, Terttu; Nikander, Hannu, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 2, p. 113 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-2-methyl-3-bromopropenal 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-甲基-丙二醛
  参考文献：
  名称：

  Pino, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 768,777

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲酸甲酯 、 sodium methoxide methanol 、 丙醛 、 溴丙烷 在 formate ester 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 苯 、 sodium enolate 、 2-甲基-丙二醛 、 氮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以afforded 350 mg (82% yield) of 2-methyl-3-propoxypropenal的产率得到3-propoxy-2-methylpropenal
  参考文献：
  名称：

  Method of making 2,7-dimethyl-2,4,6-octatrienedial, a key intermediate

  摘要：

  本文介绍了一种从丙醛、烷基甲酸酯和钠烷基氧化物中利用交叉克莱森缩合反应形成甲基丙二酸醛的方法。该方法避免了醛缩反应产物的形成。同时还介绍了制备3-烷氧基-2-甲基丙烯醛（例如2-甲基-3-（2-甲基-2-丙烯氧基）丙烯醛）的方法。后者在类胡萝卜素的合成中有用。

  公开号：

  US05471005A1

文献信息

• Convenient synthesis of imidazo[1,5-a]pyrimidine derivatives and their unusual recyclization into 3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivatives
  作者：Valery S. Tolkunov、Andrew S. Tolkunov、Olga V. Smirnova、Sergei V. Tolkunov

  DOI：10.1007/s10593-021-02942-2

  日期：2021.5

  New derivatives of imidazo[1,5-a]pyrimidine have been synthesized by cyclization of in situ generated 1H-imidazol-4(5)-amine with 1,3-diketones or malondialdehyde derivatives. Utilization of asymmetrical 1,3-diketones leads to the formation of a mixture of regioisomers. The discovered conversion of imidazo[1,5-a]pyrimidine core into 3H-imidazo[4,5-b]pyridine that takes place only under acidic conditions

  咪唑并[1,5- a ]嘧啶的新衍生物是通过原位生成的1H-咪唑-4(5)-胺与1,3-二酮或丙二醛衍生物环化而合成的。不对称 1,3-二酮的使用导致区域异构体混合物的形成。咪唑并发现转化[1,5-一个]嘧啶核成3 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡啶，只有在酸性条件下可以被认为是迪姆罗的新版本发生重排涉及C-N裂解键和 C-C 键的形成。
• 一种吡非尼酮的合成方法
  申请人：沈阳三九药业有限公司

  公开号：CN112250620A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种吡非尼酮的合成方法。该合成方法包括：于反应器1中加入溶剂A、苯胺、2‑甲基‑1,3‑丙二醛和缩合剂A，得到中间体1的溶液；将中间体1的溶液冷却后加入缚酸剂A、催化剂A、酰化剂A得到中间体2的溶液；将得到的中间体2的溶液减压蒸干，加入溶剂B并转移至反应器2，加入缩合剂B得到吡非尼酮粗品，最后对粗品进行纯化。本发明提供的的吡非尼酮合成方法，相比于已公开的合成技术路线，原料廉价易得，方法简单可行，反应选择性好，合成路线总收率高，产品易纯化，适合药品工业化生产应用。
• Intermediates for the production of an unsaturated dialdehyde
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02886588A1

  公开（公告）日：1959-05-12
• Studies on the Alkylation of Guanine. 2. The Synthesis of Acyclic Guanosine Analogs via the Precursor 7-Methyl-10-oxo-9,10-dihydropyrimido[1,2-a]purine.
  作者：Jonas Kjellberg、Curt-Eric Hagberg、Anna Malm、Jan Olof Noren、Nils Gunnar Johansson、Ragnar Ryhage、Roland Isaksson

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.40b-0310

  日期：——
• Kucherov,V.F. et al., Doklady Chemistry, 1960, vol. 133, p. 793 - 796
  作者：Kucherov,V.F. et al.

  DOI：——

  日期：——