(R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl (S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-4-enoate | 1408169-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl (S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-4-enoate
• 英文别名: (S)-((R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-2-yl) 3-(tertbutyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate；[(2R)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl] (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoate
• CAS: 1408169-96-9
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 398.615
• InChiKey: FTVLPSMDXCGUKO-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl (S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(3S,5R,9S,11S,E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,5-trimethyl-4,5,8,9-tetrahydro-3-(1,3)dioxolo(4,5)oxecin-7-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性 Hexane-1,2,3,5-tetraol 衍生物作为构建单元的 Ophiocerins A、B 和 C、Botryolide E、Decarestrictine O、Stagonolide C 和 9-epi-Stagonolide C 的合成

  摘要：

  已开发出一种合成 (2R,3S)-己烷-1,2,3,5-四醇 (11) 衍生物（以不同立体异构体形式并带有不同保护基团）的有机催化方法。关键的手性中间体11是通过丙酮和d-甘油醛缩​​醛之间的脯氨酸催化的分子间醛醇反应在完全立体控制下制备的。通过标准合成方案将中间体转化为标题羟基化吡喃和各种不饱和内酯，证明了中间体的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600625
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-((R)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxybutan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 三甲基碘化锍 、 四丁基氟化铵 、 二正丁基氧化锡 、 苯甲酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 (R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl (S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性 Hexane-1,2,3,5-tetraol 衍生物作为构建单元的 Ophiocerins A、B 和 C、Botryolide E、Decarestrictine O、Stagonolide C 和 9-epi-Stagonolide C 的合成

  摘要：

  已开发出一种合成 (2R,3S)-己烷-1,2,3,5-四醇 (11) 衍生物（以不同立体异构体形式并带有不同保护基团）的有机催化方法。关键的手性中间体11是通过丙酮和d-甘油醛缩​​醛之间的脯氨酸催化的分子间醛醇反应在完全立体控制下制备的。通过标准合成方案将中间体转化为标题羟基化吡喃和各种不饱和内酯，证明了中间体的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600625

文献信息

• Stereoselective total synthesis of decarestrictine O
  作者：Jhillu S. Yadav、K. Anantha Lakshmi、N. Mallikarjuna Reddy、Nipunge Swapnil、A. Ramachandra Prasad

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.027

  日期：2012.8

  The stereoselective total synthesis of decarestrictine O, a polyketide natural product is described. The synthesis involves MacMillan α-hydroxylation, C1-Wittig olefination, hydrolytic kinetic resolution and ring closing metathesis (RCM) as key steps. Improved efficiency was achieved by using the DIBAL mediated reductive transformation of trans-dimethyl l-tartrate acetonide into ε-hydroxy α,β-unsaturated

  描述了去甲乙胺啶醇（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。合成过程涉及MacMillanα-羟基化，C 1 -Wittig烯化，水解动力学拆分和闭环复分解（RCM）等关键步骤。通过使用DIBAL介导的一步法将酒石酸二甲酯反式转化为ε-羟基α，β-不饱和酯，可以提高效率。