(E)-3-Trimethylsilanyl-pent-3-en-2-ol | 180070-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-Trimethylsilanyl-pent-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-3-trimethylsilylpent-3-en-2-ol
• CAS: 180070-06-8
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: VTHVQEQQNJGAMU-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Trimethylsilanyl-pent-3-en-2-ol 、 间氯过氧苯甲酸 生成 (R)-1-((2S,3R)-3-Methyl-2-trimethylsilanyl-oxiranyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  NARULA, A. S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 48, 5421-5424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 三甲基氯硅烷 、 (Z)-2-bromo-1,1-diethoxy-2-butene 在 正丁基锂 作用下， 生成 (Z)-3-Trimethylsilanyl-pent-3-en-2-ol 、 (E)-3-Trimethylsilanyl-pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthèse régiosélective par voie organométallique de vinylsilanes fonctionnels à partir de dérivés carbonylés α-éthyléniques α-triméthylsilylés

  摘要：

  The alpha-trimethylsilyl conjugated carbonyl derivatives 1 easily react with organometallics 2 (M = Al, Mg, Zn) and allow preparation of functional vinylsilanes 3 or 4, in regioselective manner: R'-CH = C(SiMe(3))-C(OH)(R '')(R) 3; (R')(R)CH-C(SiMe(3)) = C(R '')(OSiMe(3)) 4.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)87025-2

文献信息

• Stereoselective introduction of chiral centres in acyclic precursors : a probe into the transition state of m-chloroperbenzoic (m-CPBA) acid epoxidation of acyclic allylic alcohols and its synthetic implications
  作者：Acharan S. Narula

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87885-5

  日期：——

  The magnitude of A(1,3)-interaction far exceeds that of A(1,2)-interaction in the transition state for the organic per-acid epoxidation of acyclic allylic alcohols.

  对于无环烯丙基醇的有机过酸环氧化，A （1,3）-相互作用的幅度远远超过过渡态的A （1,2）-相互作用。
• Synthèse régiosélective par voie organométallique de vinylsilanes fonctionnels à partir de dérivés carbonylés α-éthyléniques α-triméthylsilylés
  作者：D. Mesnard、N. Hanaï、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)87025-2

  日期：1996.7

  The alpha-trimethylsilyl conjugated carbonyl derivatives 1 easily react with organometallics 2 (M = Al, Mg, Zn) and allow preparation of functional vinylsilanes 3 or 4, in regioselective manner: R'-CH = C(SiMe(3))-C(OH)(R '')(R) 3; (R')(R)CH-C(SiMe(3)) = C(R '')(OSiMe(3)) 4.
• NARULA, A. S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 48, 5421-5424
  作者：NARULA, A. S.

  DOI：——

  日期：——