1,3-di-tert-butyl-5,7-bis[2-(trifluoromethylsulfonyl)-1,2-dihydroisoquinolin-1-yl]azulene | 1220187-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-di-tert-butyl-5,7-bis[2-(trifluoromethylsulfonyl)-1,2-dihydroisoquinolin-1-yl]azulene
• 英文别名: 1-[1,3-ditert-butyl-7-[2-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-isoquinolin-1-yl]azulen-5-yl]-2-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-isoquinoline
• CAS: 1220187-02-9
• 化学式: C₃₈H₃₆F₆N₂O₄S₂
• 分子量: 762.837
• InChiKey: AKFIUEZZPWZOFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-5,7-bis[2-(trifluoromethylsulfonyl)-1,2-dihydroisoquinolin-1-yl]azulene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1,3-di-tert-butyl-5,7-bis(isoquinol-1'-yl)azulene
  参考文献：
  名称：

  5-杂芳基-和5,7-双(杂芳基) azulenes 用含氮杂环的三氟甲磺酸酯亲电取代 1,3-二-叔丁-azulene 的合成

  摘要：

  首次建立了 5-杂芳基和 5,7-双（杂芳基）芘衍生物的高效合成方法。在过量杂环存在下，反应通过 1,3-二叔丁基芘 (1) 与含 N 杂环的三氟甲磺酸酯的亲电取代进行，收率良好。假定的中间体 5-(二氢杂芳基)-芘衍生物也可通过与几个含 N 杂环在 Tf 2 O 存在下在较温和的反应条件下反应而获得。用 KOH 处理 5-(二氢杂芳基) 芴衍生物很容易得到所需的 5-(杂芳基)芴衍生物。出乎意料的是，通过 1 与（三氟甲基磺酰基）吡啶鎓三氟甲磺酸盐（TPT）的反应，也获得了 N-（5-莰基）吡啶鎓三氟甲磺酸盐 17。5-杂芳基-和5，由于分子内电荷转移 (CT) 吸收带的发展，7-双-（杂芳基）芘衍生物在乙酸中比在二氯甲烷中表现出显着的颜色变化。通过循环伏安法 (CV) 和微分脉冲伏安法 (DPV) 检查这些新的薁衍生物的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901178
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 三氟甲磺酸酐 、 1,3-Di-tert.-butyl-azulen 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1,3-di-tert-butyl-5,7-bis[2-(trifluoromethylsulfonyl)-1,2-dihydroisoquinolin-1-yl]azulene
  参考文献：
  名称：

  5-杂芳基-和5,7-双(杂芳基) azulenes 用含氮杂环的三氟甲磺酸酯亲电取代 1,3-二-叔丁-azulene 的合成

  摘要：

  首次建立了 5-杂芳基和 5,7-双（杂芳基）芘衍生物的高效合成方法。在过量杂环存在下，反应通过 1,3-二叔丁基芘 (1) 与含 N 杂环的三氟甲磺酸酯的亲电取代进行，收率良好。假定的中间体 5-(二氢杂芳基)-芘衍生物也可通过与几个含 N 杂环在 Tf 2 O 存在下在较温和的反应条件下反应而获得。用 KOH 处理 5-(二氢杂芳基) 芴衍生物很容易得到所需的 5-(杂芳基)芴衍生物。出乎意料的是，通过 1 与（三氟甲基磺酰基）吡啶鎓三氟甲磺酸盐（TPT）的反应，也获得了 N-（5-莰基）吡啶鎓三氟甲磺酸盐 17。5-杂芳基-和5，由于分子内电荷转移 (CT) 吸收带的发展，7-双-（杂芳基）芘衍生物在乙酸中比在二氯甲烷中表现出显着的颜色变化。通过循环伏安法 (CV) 和微分脉冲伏安法 (DPV) 检查这些新的薁衍生物的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901178