1,3-di-tert-butyl-5-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-1,2-dihydroquinolin-2-yl]azulene | 937719-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di-tert-butyl-5-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-1,2-dihydroquinolin-2-yl]azulene
• 英文别名: 2-(1,3-ditert-butylazulen-5-yl)-1-(trifluoromethylsulfonyl)-2H-quinoline
• CAS: 937719-10-3
• 化学式: C₂₈H₃₀F₃NO₂S
• 分子量: 501.613
• InChiKey: PCLXUMNKLDWCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-5-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-1,2-dihydroquinolin-2-yl]azulene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-(1,3-di-tert-butylazulen-5-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  5-杂芳基-和5,7-双(杂芳基) azulenes 用含氮杂环的三氟甲磺酸酯亲电取代 1,3-二-叔丁-azulene 的合成

  摘要：

  首次建立了 5-杂芳基和 5,7-双（杂芳基）芘衍生物的高效合成方法。在过量杂环存在下，反应通过 1,3-二叔丁基芘 (1) 与含 N 杂环的三氟甲磺酸酯的亲电取代进行，收率良好。假定的中间体 5-(二氢杂芳基)-芘衍生物也可通过与几个含 N 杂环在 Tf 2 O 存在下在较温和的反应条件下反应而获得。用 KOH 处理 5-(二氢杂芳基) 芴衍生物很容易得到所需的 5-(杂芳基)芴衍生物。出乎意料的是，通过 1 与（三氟甲基磺酰基）吡啶鎓三氟甲磺酸盐（TPT）的反应，也获得了 N-（5-莰基）吡啶鎓三氟甲磺酸盐 17。5-杂芳基-和5，由于分子内电荷转移 (CT) 吸收带的发展，7-双-（杂芳基）芘衍生物在乙酸中比在二氯甲烷中表现出显着的颜色变化。通过循环伏安法 (CV) 和微分脉冲伏安法 (DPV) 检查这些新的薁衍生物的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901178
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 三氟甲磺酸酐 、 1,3-Di-tert.-butyl-azulen 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1,3-di-tert-butyl-5-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-1,2-dihydroquinolin-2-yl]azulene
  参考文献：
  名称：

  5-杂芳基azulenes的合成：在azulene的5-位的第一个选择性亲电取代

  摘要：

  1,3-二叔丁基氮杂苯与含氮杂环的高度亲电三氟甲磺酸酯反应，以高收率得到5-（二氢杂芳基）氮杂苯衍生物，并用KOH处理5-（二氢杂芳基）氮杂苯衍生物，得到5-（杂芳基）天青石的产量极高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.110

文献信息

• Synthesis of 5-heteroarylazulenes: first selective electrophilic substitution at the 5-position of azulene
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Masataka Watanabe、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.110

  日期：2007.4

  1,3-Di-tert-butylazulene reacted with highly electrophilic trifluoromethanesulfonate of N-containing heterocycles to give 5-(dihydroheteroaryl)azulene derivatives in good yield and treatment of the 5-(dihydroheteroaryl)azulene derivatives with KOH afforded 5-(heteroaryl)azulenes in excellent yield.

  1,3-二叔丁基氮杂苯与含氮杂环的高度亲电三氟甲磺酸酯反应，以高收率得到5-（二氢杂芳基）氮杂苯衍生物，并用KOH处理5-（二氢杂芳基）氮杂苯衍生物，得到5-（杂芳基）天青石的产量极高。
• Synthesis of 5-Heteroaryl- and 5,7-Bis(heteroaryl)azulenes by Electrophilic Substitution of 1,3-Di-tert-Butylazulene with Triflates of N-Containing Heterocycles
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Kozo Toyota、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.200901178

  日期：2010.2

  of Tf 2 O under milder reaction conditions. Treatment of the 5-(dihydroheteroaryl)azulene derivatives with KOH readily gave the desired 5-(heteroaryl)azulene derivatives. Unexpectedly, N-(5-azulenyl)pyridinium triflate 17 was also obtained by the reaction of 1 with (trifluoromethylsulfonyl)pyridinium trifluoromethanesulfonate (TPT). 5-Heteioaryl- and 5,7-bis-(heteroaryl)azulene derivatives exhibited

  首次建立了 5-杂芳基和 5,7-双（杂芳基）芘衍生物的高效合成方法。在过量杂环存在下，反应通过 1,3-二叔丁基芘 (1) 与含 N 杂环的三氟甲磺酸酯的亲电取代进行，收率良好。假定的中间体 5-(二氢杂芳基)-芘衍生物也可通过与几个含 N 杂环在 Tf 2 O 存在下在较温和的反应条件下反应而获得。用 KOH 处理 5-(二氢杂芳基) 芴衍生物很容易得到所需的 5-(杂芳基)芴衍生物。出乎意料的是，通过 1 与（三氟甲基磺酰基）吡啶鎓三氟甲磺酸盐（TPT）的反应，也获得了 N-（5-莰基）吡啶鎓三氟甲磺酸盐 17。5-杂芳基-和5，由于分子内电荷转移 (CT) 吸收带的发展，7-双-（杂芳基）芘衍生物在乙酸中比在二氯甲烷中表现出显着的颜色变化。通过循环伏安法 (CV) 和微分脉冲伏安法 (DPV) 检查这些新的薁衍生物的氧化还原行为。