2-(3,4-dimethoxy)-benzoylbenzofuran | 93322-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxy)-benzoylbenzofuran
• 英文别名: benzofuran-2-yl-(3,4-dimethoxy-phenyl)-methanone；benzofuran-2-yl-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ketone；Benzofuran-2-yl-(3,4-dimethoxy-phenyl)-keton；2-<3.4-Dimethoxy-benzoyl>-cumaron；1-Benzofuran-2-yl-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 93322-17-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: GKLGVFFZYKCSJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxy)-benzoylbenzofuran 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 benzo[b]furan-2-yl(3,4-dimethoxyphenyl)methyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione via One-pot Remote Anionic Fries Rearrangement and Metalation Reaction

  摘要：

  描述了一种锂化反应，将溴代芳基氨基甲酸酯 8a 转化为相应的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮 (2)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822357
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(3,4-dimethoxy)-benzoylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione via One-pot Remote Anionic Fries Rearrangement and Metalation Reaction

  摘要：

  描述了一种锂化反应，将溴代芳基氨基甲酸酯 8a 转化为相应的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮 (2)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822357

文献信息

• Nickel-Catalyzed Domino Reaction of α-Aryloxyacetonitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of 2-Aroylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Subhashini V. Subramaniam、Vijaya Kumaran Dharmalingam、Anwesha Bhattacharya、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03241

  日期：2023.11.24

  We disclose the first catalytic domino reaction of α-(2-formylaryloxy)acetonitriles with arylboronic acids, yielding a range of 2-aroylbenzo[b]furans with yields of up to 93%. Ni(acac)2 serves as an effective dual catalyst. The protocol is also applicable to α-(2-acetylphenoxy)acetonitrile, giving rise to 3-methyl-2-aroylbenzo[b]furans. This domino process is efficient, additive-free, and compatible

  我们公开了 α-(2-甲酰基芳氧基)乙腈与芳基硼酸的首次催化多米诺反应，产生一系列 2-芳酰基苯并[ b ]呋喃，产率高达 93%。Ni(acac) 2是一种有效的双催化剂。该方案也适用于 α-(2-乙酰基苯氧基)乙腈，产生 3-甲基-2-芳酰基苯并[ b ]呋喃。该多米诺骨牌工艺高效、无添加剂，并且与多种芳基硼酸相容，包括带有CF 3、NO 2、CN 和CO 2 Me 基团的芳基硼酸。机理研究强调了镍催化剂促进的双重活化。
• Zwayer; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1338
  作者：Zwayer、v. Kostanecki

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]naphtho[2,3-<i>d</i>]furan-6,11-dione via One-pot Remote Anionic Fries Rearrangement and Metalation Reaction
  作者：Claudio C. Lopes、Mariangela S. Azevedo、Glaucia B. Alves、Jari N. Cardoso、Rosangela S. Lopes

  DOI：10.1055/s-2004-822357

  日期：——

  The use of a lithiation reaction to transform the bromo-arylcarbamate 8a into the corresponding benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione (2) is described.

  描述了一种锂化反应，将溴代芳基氨基甲酸酯 8a 转化为相应的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮 (2)。