benzo[b]furan-2-yl(3,4-dimethoxyphenyl) carbinol | 733768-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzo[b]furan-2-yl(3,4-dimethoxyphenyl) carbinol
• 英文别名: 1-Benzofuran-2-yl-(3,4-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 733768-92-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: OMIMFAMSVZUUCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]furan-2-yl(3,4-dimethoxyphenyl) carbinol 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 benzo[b]furan-2-yl(3,4-dimethoxy-2-N,N-diethylcarboxamidaphenyl) carbinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione via One-pot Remote Anionic Fries Rearrangement and Metalation Reaction

  摘要：

  描述了一种锂化反应，将溴代芳基氨基甲酸酯 8a 转化为相应的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮 (2)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822357
• 作为产物：
  描述：

  溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzo[b]furan-2-yl(3,4-dimethoxyphenyl) carbinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione via One-pot Remote Anionic Fries Rearrangement and Metalation Reaction

  摘要：

  描述了一种锂化反应，将溴代芳基氨基甲酸酯 8a 转化为相应的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮 (2)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822357

文献信息

• Triflimide-catalyzed allylsilane annulations of benzylic alcohols for the divergent synthesis of indanes and tetralins
  作者：Jordan C. T. Reddel、Weiwei Wang、Kalli Koukounas、Regan J. Thomson

  DOI：10.1039/c6sc04762a

  日期：——

  development of a triflimide-catalyzed annulation of benzylic alcohols with allylsilanes for the synthesis of indane or tetralin structures is reported. In this fragment coupling reaction, complexity is built rapidly from readily available starting materials to yield diverse sets of products with up to three contiguous stereocenters. Indanes or tetralins can be generated from common precursors depending

  据报道，用三氟甲酰亚胺催化的苄醇与烯丙基硅烷的环合反应可用于茚满或四氢化萘结构的合成。在这种片段偶联反应中，从容易获得的起始原料迅速建立了复杂性，以产生具有多达三个连续立体中心的多种产品。取决于所使用的烯丙基硅烷试剂的结构，茚满或四氢化萘可以从常见的前体中生成。几种木脂素天然产物的简洁合成突显了这种新设计方法的实用性。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]naphtho[2,3-<i>d</i>]furan-6,11-dione via One-pot Remote Anionic Fries Rearrangement and Metalation Reaction
  作者：Claudio C. Lopes、Mariangela S. Azevedo、Glaucia B. Alves、Jari N. Cardoso、Rosangela S. Lopes

  DOI：10.1055/s-2004-822357

  日期：——

  The use of a lithiation reaction to transform the bromo-arylcarbamate 8a into the corresponding benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione (2) is described.

  描述了一种锂化反应，将溴代芳基氨基甲酸酯 8a 转化为相应的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮 (2)。