(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetonitrile | 77515-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2,4,5-Trimethoxy-3-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 77515-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: QXXWXJFMZNAEHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 二氯乙酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 四氯苯醌 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 生成 1-Hydroxymethyl-6-methyl-5,7,8-trimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素的全合成

  摘要：

  描述了分子内Ben-Ishai反应的使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80148-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于 Elisabethin A 骨架的 Diels-Alder 前体的合成

  摘要：

  报道了 Elisabethin A 骨架的前体 2 的合成。它含有一个掩蔽的醌和一个 (E,Z)-二烯亚基，具有所设想的分子内 Diels-Alder 反应所需的元素，以形成 Elisabethin A 的三环系统。从甲基间苯二酚开始，该序列涉及芳基乙酸的制备，它被手性结构单元α-烷基化。随后的 HWE 反应和顺式选择性 Wittig 烯化为二烯提供了所需的几何形状。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33919