6H-9-bromoquinobenzothiazine | 1192303-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6H-9-bromoquinobenzothiazine
• 英文别名: 9-bromo-6H-quinolino[3,2-b][1,4]benzothiazine
• CAS: 1192303-45-9
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂S
• 分子量: 329.22
• InChiKey: PZNBQWNCVMJTOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-9-bromoquinobenzothiazine 、 3-溴丙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以71%的产率得到9-bromo-6-propargylquinobenzothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型炔丙基喹啉苯并噻嗪及其衍生物作为潜在的抗增殖药，抗炎药和抗癌药的合成及生物学评价。

  摘要：

  将含有喹啉环的氮杂吩噻嗪，8-10-取代的6H-喹啉苯并噻嗪和6H-二喹噻嗪转化为含有三键的新的6-炔丙基和6-二烷基氨基丁炔基衍生物。它们中的大多数对由植物血凝素A（PHA）刺激的人外周血单个核细胞（PBMC）表现出强大的抗增殖作用，通过全血人细胞培养物强烈抑制脂多糖（LPS）诱导的TNF-α产生，并且具有较低的细胞毒性。具有在位置9处的溴，三氟甲基和甲硫基的三个炔丙基喹啉苯并噻嗪和炔丙基二喹硫噻嗪在对抗L-1210和SW-948肿瘤方面表现出与顺铂相当的作用。研究表明6-炔丙基-9-三氟甲基喹苯并噻嗪在Jurkat细胞中阻断caspase 3的表达并抑制caspase 8和9的表达，表明其可能的作用机理。这些衍生物可能是有希望的，潜在的用于治疗肿瘤疾病和自身免疫性疾病的疗法。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1205046
• 作为产物：
  描述：

  5,12-diaza-6,13-dithiapentacene 、 4-溴苯胺盐酸盐 反应 4.0h， 以36%的产率得到6H-9-bromoquinobenzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Diquino-1,4-dithiin 和 2,2'-Dichloro-3,3'-diquinolinyl Disulfide 合成 Quinobenzo-1,4-thiazines

  摘要：

  合成新型四环氮杂吩噻嗪，6-, 8-, 9- 和 10-取代的 quinobenzo-1,4-thiazines (benzo[b]-1-azaphenothiazines) (5) 和 (10), 从diquino-1,4-dithiin (5,12-diaza-6,13-​​dithiapentacene) (2) 通过 1,4-dithiin 开环和 1,4-thiazine 与盐酸苯胺 (8)·HCl 发生融合反应闭环。当 2,2'-二氯-3,3'-二喹啉基二硫化物 (9) 与苯胺 (8) 在 MEDG 中反应时，获得了更好的结果。选择的 6H-quinobenzo-1,4-thiazines (5a) (5c) 和 (5g) 通过使用烷基卤化物的 N-烷基化转化为 6-烷基衍生物 (10a-10n)。6-甲基衍生物（10a）的同核NOE实验证实产物结构为醌[3,2-b]苯并[1,4]噻嗪。

  DOI：

  10.3987/com-09-11736

文献信息

• Synthesis of Quinobenzo-1,4-thiazines from Diquino-1,4-dithiin and 2,2’-Dichloro-3,3’-diquinolinyl Disulfide
  作者：Krystian Pluta、Małgorzata Jeleń

  DOI：10.3987/com-09-11736

  日期：——

  10-substituted quinobenzo-1,4-thiazines (benzo[b]-1-azaphenothiazines) (5) and (10), has been worked out from diquino-1,4-dithiin (5,12-diaza-6,13-dithiapentacene) (2) as fusion reactions with aniline hydrochlorides (8)·HCl via the 1,4-dithiin ring opening and the 1,4-thiazine ring closure. The better results were obtained when 2,2'-dichloro-3,3'-diquinolinyl disulfide (9) reacted with anilines (8) in MEDG

  合成新型四环氮杂吩噻嗪，6-, 8-, 9- 和 10-取代的 quinobenzo-1,4-thiazines (benzo[b]-1-azaphenothiazines) (5) 和 (10), 从diquino-1,4-dithiin (5,12-diaza-6,13-​​dithiapentacene) (2) 通过 1,4-dithiin 开环和 1,4-thiazine 与盐酸苯胺 (8)·HCl 发生融合反应闭环。当 2,2'-二氯-3,3'-二喹啉基二硫化物 (9) 与苯胺 (8) 在 MEDG 中反应时，获得了更好的结果。选择的 6H-quinobenzo-1,4-thiazines (5a) (5c) 和 (5g) 通过使用烷基卤化物的 N-烷基化转化为 6-烷基衍生物 (10a-10n)。6-甲基衍生物（10a）的同核NOE实验证实产物结构为醌[3,2-b]苯并[1,4]噻嗪。
• Synthesis and biological evaluation of novel propargylquinobenzothiazines and their derivatives as potential antiproliferative, anti-inflammatory, and anticancer agents
  作者：Małgorzata Jeleń、Krystian Pluta、Michał Zimecki、Beata Morak-Młodawska、Jolanta Artym、Maja Kocięba、Iwona Kochanowska

  DOI：10.1080/14756366.2016.1205046

  日期：2016.11.3

  containing the quinoline ring, 8-10-substituted 6H-quinobenzothiazines and 6H-diquinothiazine were transformed into new 6-propargyl and 6-dialkylaminobutynyl derivatives containing the triple bond. Most of them displayed strong antiproliferative actions against human peripheral blood mononuclear cells (PBMC) stimulated with phytohemagglutinin A (PHA), strongly suppressed lipopolysaccharide (LPS)-induced

  将含有喹啉环的氮杂吩噻嗪，8-10-取代的6H-喹啉苯并噻嗪和6H-二喹噻嗪转化为含有三键的新的6-炔丙基和6-二烷基氨基丁炔基衍生物。它们中的大多数对由植物血凝素A（PHA）刺激的人外周血单个核细胞（PBMC）表现出强大的抗增殖作用，通过全血人细胞培养物强烈抑制脂多糖（LPS）诱导的TNF-α产生，并且具有较低的细胞毒性。具有在位置9处的溴，三氟甲基和甲硫基的三个炔丙基喹啉苯并噻嗪和炔丙基二喹硫噻嗪在对抗L-1210和SW-948肿瘤方面表现出与顺铂相当的作用。研究表明6-炔丙基-9-三氟甲基喹苯并噻嗪在Jurkat细胞中阻断caspase 3的表达并抑制caspase 8和9的表达，表明其可能的作用机理。这些衍生物可能是有希望的，潜在的用于治疗肿瘤疾病和自身免疫性疾病的疗法。