(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-butyrolactone | 107494-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-butyrolactone
• 英文别名: (3R,4R)-4-hydroxy-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 107494-31-5
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: WMWULFWRZYXSIW-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-butyrolactone 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl (2R,3R)-3,4-epoxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Préparation de nouveaux synthons chiraux: les β,X-époxyesters; Application à la synthèse de β-hydroxyesters énantiomériquement purs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95419-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(benzyloxy)-2-methyl-3-oxobutanoate 在 钯 Mucor racemosus 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  微生物不对称还原的新手性构建基块：直接获得功能化的2R，3R-和2S，3R-2-甲基-3-羟基丁酸酯合成子

  摘要：

  几种真菌菌株对4-O-苄基-2-甲基-3-氧代丁酸酯的还原主要产生高光学纯度的（2S，3R）-羟基酯。仅在与异构体混合的情况下，与其他菌株一起获得了相应的（2R，3R）-异构体。这些酯是用于手性2-甲基-3-羟基-丁内酯合成子的有用的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96688-7

文献信息

• The antibacterial properties of 6-tuliposide B. Synthesis of 6-tuliposide B analogues and structure–activity relationship
  作者：Kengo Shigetomi、Kazuaki Shoji、Shinya Mitsuhashi、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.10.008

  日期：2010.2

  6-Tuliposide B is a secondary metabolite occurring specifically in tulip anthers. Recently, a potent antibacterial activity of 6-tuliposide B has been reported. However, its molecular target has not yet been established, nor its action mechanism. To shed light on such issues, 6-tuliposide B and tulipalin B analogues were synthesized and a structure-activity relationship (SAR) was examined using a broad panel of bacterial strains. As the results of SAR among a total of 25 compounds, only tulipalin B and the compounds having 3',4'-dihydroxy-2'-methylenebutanoate (DHMB) moieties showed any significant antibacterial activity. Moreover, the 3'R analogues of these compounds displayed essentially the same activities as 6-tuliposide B and the structure of the 3'R-DMBA moiety was the same as that of the proposed active moiety of cnicin. These results suggest that 6-tuliposide B has the same action mechanism as proposed for cnicin and bacteria) MurA is one of the major molecular targets of 6-tuliposide B. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Akita, Hiroyuki; Matsukura, Hiroko; Oishi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 6, p. 2656 - 2659
  作者：Akita, Hiroyuki、Matsukura, Hiroko、Oishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Préparation de nouveaux synthons chiraux: les β,X-époxyesters; Application à la synthèse de β-hydroxyesters énantiomériquement purs
  作者：Marc Larchevêque、Serge Henrot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95419-4

  日期：1987.1
• LARCHEVEQUE, M.;HENROT, S., TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4277-4282
  作者：LARCHEVEQUE, M.、HENROT, S.

  DOI：——

  日期：——
• AKITA HIROYUKI; MATSUKURA HIROKO; OISHI TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 6, 2656-2659
  作者：AKITA HIROYUKI、 MATSUKURA HIROKO、 OISHI TAKESHI

  DOI：——

  日期：——