(1-(5-fluoro-4-hydroxypentyl)-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone | 1427521-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-(5-fluoro-4-hydroxypentyl)-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: AM2201 N-(4-hydroxypentyl) metabolite；[1-(5-fluoro-4-hydroxypentyl)indol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 1427521-34-3
• 化学式: C₂₄H₂₂FNO₂
• 分子量: 375.443
• InChiKey: HTFNNXALSQKDIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷：20mg/mL； DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 四丁基氟化铵 、 氯化锆(IV) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (1-(5-fluoro-4-hydroxypentyl)-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  四种合成大麻素潜在 4-羟基-5-氟戊基侧链代谢物的简明合成

  摘要：

  合成大麻素是一组作用于 CB1 受体并被非法用作大麻替代品的化合物。鉴于合成大麻素的代谢迅速而广泛，如果要在法医实验室获得药物摄入证据，尿液生物标志物是必不可少的。为了确定好的候选生物标志物，必须研究合成大麻素的代谢，并需要获得参考标准。对含有末端氟化戊基侧链的合成大麻素代谢的研究表明，可以在侧链的四个位置发生羟基化。这使得 4-羟基-5-氟戊基侧链代谢物成为证明相应母体药物摄入量的良好尿液生物标志物，因为该化合物不能由其非氟化类似物形成。这里，

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691571

文献信息

• Concise Synthesis of Potential 4-Hydroxy-5-fluoropentyl Side-Chain Metabolites of Four Synthetic Cannabinoids
  作者：Jakob Wallgren、Anders Rexander、Erik Vestling、Huiling Liu、Johan Dahlén、Peter Konradsson、Xiongyu Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1691571

  日期：2020.3

  position of the side chain. This makes the 4-hydroxy-5-fluoropentyl side-chain metabolite a good urinary biomarker for proving intake of the corresponding parent drug, as this compound cannot be formed from its nonfluorinated analogue. Here, a concise synthetic route to the 4-hydroxy-5-fluoropentyl side-chain metabolites of the synthetic cannabinoids STS-135, MAM-2201, AM-2201, and XLR-11 is reported

  合成大麻素是一组作用于 CB1 受体并被非法用作大麻替代品的化合物。鉴于合成大麻素的代谢迅速而广泛，如果要在法医实验室获得药物摄入证据，尿液生物标志物是必不可少的。为了确定好的候选生物标志物，必须研究合成大麻素的代谢，并需要获得参考标准。对含有末端氟化戊基侧链的合成大麻素代谢的研究表明，可以在侧链的四个位置发生羟基化。这使得 4-羟基-5-氟戊基侧链代谢物成为证明相应母体药物摄入量的良好尿液生物标志物，因为该化合物不能由其非氟化类似物形成。这里，