indol-2-yl propargyl sulfide | 73424-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indol-2-yl propargyl sulfide
• 英文别名: indole-2-yl-prop-2-ynyl sulfide；2-(prop-2-ynylthio)-1H-indole；indol-2-yl prop-2-ynyl sulfide；2-propargylthioindole；2-[(Prop-2-yn-1-yl)sulfanyl]-1H-indole；2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 73424-93-8
• 化学式: C₁₁H₉NS
• 分子量: 187.265
• InChiKey: SOVTXNVCJUBLKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indol-2-yl propargyl sulfide 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-aminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. I. Novel synthesis of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles through a thio-Claisen rearrangement.

  摘要：

  本文介绍了制备 4-氨基甲基-2，3，4，9-四氢硫代吡喃 [2，3-b] 吲哚的两种新颖而简单的方法。这两种方法的关键步骤都是吲哚-2-基丙炔基硫化物的硫代-克莱森重排，从而以良好的收率得到硫代吡喃 [2, 3-b] 吲哚。通过对这些化合物的详细研究，发现了具有很强镇痛活性的融合色胺类似物。本文讨论了这种新型重排的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.872
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 indol-2-yl propargyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  炔烃的无金属加氢胺化：噻唑并[3,2-a]吲哚的温和简洁合成及其细胞毒活性

  摘要：

  抽象的 从二氢吲哚-2-硫酮开始，开发了一种无金属，温和有效的合成噻唑并[3,2- a ]吲哚的方法。该反应方法首先涉及热不稳定的2-（丙-2-炔硫基）-1 H-吲哚中间体的形成，该中间体经过碱介导的分子内氢化胺化反应以优异的产率生产标题化合物。 从二氢吲哚-2-硫酮开始，开发了一种无金属，温和有效的合成噻唑并[3,2- a ]吲哚的方法。该反应方法首先涉及热不稳定的2-（丙-2-炔硫基）-1 H-吲哚中间体的形成，该中间体经过碱介导的分子内氢化胺化反应以优异的产率生产标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690680

文献信息

• One-Pot Regioselective Synthesis of 3-Benzylthiazolo[3,2-a]indoles by Sequential Sonogashira Coupling Followed by Triethylamine-Induced Cyclization
  作者：K. Majumdar、Sanjay Nath

  DOI：10.1055/s-0030-1259971

  日期：2011.5

  A number of 2-(prop-2-ynylthio)-1H-indoles have been utilized for the synthesis of 3-benzylthiazolo[3,2-a]indoles by Sonogashira­ acetylide-coupling followed by triethylamine-induced regioselective cyclization in a one-pot operation. The cyclization is dependent on the nature of the substituents on the phenyl ring of the substrates.

  一些2-(丙炔基硫基)-1H-吲哚通过Sonogashira乙炔偶联反应，然后通过三乙胺诱导的位点选择性环化反应，在一锅法操作中用于合成3-苄基噻唑并[3,2-a]吲哚。环化反应取决于底物苯环上取代基的性质。
• Tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04256640A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  Tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole derivative represented by the formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl, --COR.sup.5 (wherein R.sup.5 is alkyl, alkenyl, aryl or alkoxy) or ##STR2## (wherein Y is alkylene, oxoalkylene, hydroxyalkylene and R.sup.6 and R.sup.7 are each hydrogen or alkyl): R.sup.2 is hydrogen or alkyl; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl or dialkylaminoalkyl or ##STR3## is pyrrolidino, piperidino, piperazino, 4-alkylpiperazino, 4-arylpiperazino or morpholino; R.sup.4 is hydrogen or alkyl; A is methylene, alkylmethylene, ethylene, alkylethylene; X is hydrogen or one or two groups selected from the group consisting of halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy and halogenoalkyl; and n is an integer of 0 to 2 and its pharmaceutically acceptacle salts; synthesized from 2-propargylthioindole or 2-(4-hydroxy-2-butynylthio)-indole; useful as analgesic and anti-inflammatory agent.

  公式I所代表的四氢噻吩[2,3-b]吲哚衍生物：其中R.sup.1为氢、烷基、羟基烷基、烯基、芳基烷基、芳基、--COR.sup.5（其中R.sup.5为烷基、烯基、芳基或烷氧基）或##STR2##（其中Y为烷基、氧代烷基、羟基烷基，R.sup.6和R.sup.7各自为氢或烷基）；R.sup.2为氢或烷基；R.sup.3为氢、烷基、羟基烷基、烯基、芳基烷基、芳基或二烷基氨基烷基或##STR3##为吡咯烷基、哌啶烷基、哌嗪基、4-烷基哌嗪基、4-芳基哌嗪基或吗啉基；R.sup.4为氢或烷基；A为亚甲基、烷基亚甲基、乙烯基、烷基乙烯基；X为氢或从卤素、烷基、烷氧基、羟基和卤代烷基中选择的一个或两个基团；n为0到2的整数，及其药学上可接受的盐；由2-丙炔基硫代吲哚或2-(4-羟基-2-丁炔基硫代)-吲哚合成；用作镇痛和抗炎药物。
• Thiol-mediated radical cyclization: regioselective formation of indole-annulated sulfur heterocycles by tandem cyclization
  作者：K.C. Majumdar、P. Debnath、S. Alam、P.K. Maji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.132

  日期：2007.9

  Indole-2-yl-prop-2-ynyl sulfides, under thiophenol-mediated alkenyl radical cyclization conditions, afforded exclusively 4thiophenyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indoles or 3-thiophenylmethyl-2,3,8-trihydrothieno[2,3-b]indoles depending on the substituent at the indole nitrogen. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4256640A
  申请人：——

  公开号：US4256640A

  公开（公告）日：1981-03-17
• Metal-Free Hydroamination of Alkynes: A Mild and Concise Synthesis of Thiazolo[3,2-a]indoles and their Cytotoxic Activity
  作者：Spencer Short、Steven Rhodes、Vishakha S. Bhave、Ryoga Hojo、Mukund Jha

  DOI：10.1055/s-0039-1690680

  日期：2019.11

  Abstract A metal-free, mild and efficient method for the synthesis of thiazolo[3,2-a]indoles has been developed starting from indoline-2-thiones. The reaction methodology involves first the formation of thermally labile 2-(prop-2-ynylthio)-1H-indole intermediates, which undergo base-mediated intramolecular hydroamination to produce the title compounds in excellent yields. A metal-free, mild and efficient method

  抽象的 从二氢吲哚-2-硫酮开始，开发了一种无金属，温和有效的合成噻唑并[3,2- a ]吲哚的方法。该反应方法首先涉及热不稳定的2-（丙-2-炔硫基）-1 H-吲哚中间体的形成，该中间体经过碱介导的分子内氢化胺化反应以优异的产率生产标题化合物。 从二氢吲哚-2-硫酮开始，开发了一种无金属，温和有效的合成噻唑并[3,2- a ]吲哚的方法。该反应方法首先涉及热不稳定的2-（丙-2-炔硫基）-1 H-吲哚中间体的形成，该中间体经过碱介导的分子内氢化胺化反应以优异的产率生产标题化合物。