ethyl 4-[3-(1H-indol-2-ylsulfanyl)prop-1-ynyl]benzoate | 1318929-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[3-(1H-indol-2-ylsulfanyl)prop-1-ynyl]benzoate
• CAS: 1318929-42-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: ZZWWIKLPOINETE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[3-(1H-indol-2-ylsulfanyl)prop-1-ynyl]benzoate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到Ethyl 4-([1,3]thiazolo[3,2-a]indol-1-ylmethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Regioselective Synthesis of 3-Benzylthiazolo[3,2-a]indoles by Sequential Sonogashira Coupling Followed by Triethylamine-Induced Cyclization

  摘要：

  一些2-(丙炔基硫基)-1H-吲哚通过Sonogashira乙炔偶联反应，然后通过三乙胺诱导的位点选择性环化反应，在一锅法操作中用于合成3-苄基噻唑并[3,2-a]吲哚。环化反应取决于底物苯环上取代基的性质。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259971
• 作为产物：
  描述：

  indol-2-yl propargyl sulfide 、 对碘苯甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl 4-[3-(1H-indol-2-ylsulfanyl)prop-1-ynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Regioselective Synthesis of 3-Benzylthiazolo[3,2-a]indoles by Sequential Sonogashira Coupling Followed by Triethylamine-Induced Cyclization

  摘要：

  一些2-(丙炔基硫基)-1H-吲哚通过Sonogashira乙炔偶联反应，然后通过三乙胺诱导的位点选择性环化反应，在一锅法操作中用于合成3-苄基噻唑并[3,2-a]吲哚。环化反应取决于底物苯环上取代基的性质。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259971

文献信息

• One-Pot Regioselective Synthesis of 3-Benzylthiazolo[3,2-a]indoles by Sequential Sonogashira Coupling Followed by Triethylamine-Induced Cyclization
  作者：K. Majumdar、Sanjay Nath

  DOI：10.1055/s-0030-1259971

  日期：2011.5

  A number of 2-(prop-2-ynylthio)-1H-indoles have been utilized for the synthesis of 3-benzylthiazolo[3,2-a]indoles by Sonogashira­ acetylide-coupling followed by triethylamine-induced regioselective cyclization in a one-pot operation. The cyclization is dependent on the nature of the substituents on the phenyl ring of the substrates.

  一些2-(丙炔基硫基)-1H-吲哚通过Sonogashira乙炔偶联反应，然后通过三乙胺诱导的位点选择性环化反应，在一锅法操作中用于合成3-苄基噻唑并[3,2-a]吲哚。环化反应取决于底物苯环上取代基的性质。