4-aminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole | 73425-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-aminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
• 英文别名: C-(2,3,4,9-tetrahydro-thiopyrano[2,3-b]indol-4-yl)-methylamine；4-aminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole；2,3,4,9-Tetrahydrothiopyrano(2,3-b)indole-4-methylamine；2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indol-4-ylmethanamine
• CAS: 73425-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: MPNKHPNCBKDIDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. II. Structural modifications and analgesic activity of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles.

  摘要：

  合成了一系列4-氨基甲基-2, 3, 4, 9-四氢噻吡喃[2, 3-b]吲哚衍生物，并评估其镇痛活性。初步的结构—活性关系分析表明，吲哚环的苯环部分的取代会降低镇痛活性，而短链的Nb-烷基取代基则增强了效能，以Nb-甲基取代的类似物为例。该化合物在醋酸扭缩实验中与吗啡的效力相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.877
• 作为产物：
  描述：

  indol-2-yl propargyl sulfide 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-aminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. I. Novel synthesis of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles through a thio-Claisen rearrangement.

  摘要：

  本文介绍了制备 4-氨基甲基-2，3，4，9-四氢硫代吡喃 [2，3-b] 吲哚的两种新颖而简单的方法。这两种方法的关键步骤都是吲哚-2-基丙炔基硫化物的硫代-克莱森重排，从而以良好的收率得到硫代吡喃 [2, 3-b] 吲哚。通过对这些化合物的详细研究，发现了具有很强镇痛活性的融合色胺类似物。本文讨论了这种新型重排的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.872

文献信息

• Tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04256640A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  Tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole derivative represented by the formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl, --COR.sup.5 (wherein R.sup.5 is alkyl, alkenyl, aryl or alkoxy) or ##STR2## (wherein Y is alkylene, oxoalkylene, hydroxyalkylene and R.sup.6 and R.sup.7 are each hydrogen or alkyl): R.sup.2 is hydrogen or alkyl; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl or dialkylaminoalkyl or ##STR3## is pyrrolidino, piperidino, piperazino, 4-alkylpiperazino, 4-arylpiperazino or morpholino; R.sup.4 is hydrogen or alkyl; A is methylene, alkylmethylene, ethylene, alkylethylene; X is hydrogen or one or two groups selected from the group consisting of halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy and halogenoalkyl; and n is an integer of 0 to 2 and its pharmaceutically acceptacle salts; synthesized from 2-propargylthioindole or 2-(4-hydroxy-2-butynylthio)-indole; useful as analgesic and anti-inflammatory agent.

  I: ##STR1##其中R.sup.1为氢，烷基，羟基烷基，烯基，芳基烷基，芳基，-COR.sup.5（其中R.sup.5为烷基，烯基，芳基或烷氧基）或##STR2##（其中Y为烷基，氧代烷基，羟基烷基，R.sup.6和R.sup.7各自为氢或烷基）；R.sup.2为氢或烷基；R.sup.3为氢，烷基，羟基烷基，烯基，芳基烷基，芳基或二烷基氨基烷基或##STR3##为吡咯啉基，哌啶基，哌嗪基，4-烷基哌嗪基，4-芳基哌嗪基或吗啉基；R.sup.4为氢或烷基；A为亚甲基，烷基亚甲基，乙烯基，烷基乙烯基；X为氢或从卤素，烷基，烷氧基，羟基和卤代烷基组成的一到两个基团；n为0到2的整数及其药学上可接受的盐；由2-丙炔硫吲哚或2-(4-羟基-2-丁炔基硫基)-吲哚合成；用作镇痛和抗炎药。
• JPS557201A
  申请人：——

  公开号：JPS557201A

  公开（公告）日：1980-01-19
• US4256640A
  申请人：——

  公开号：US4256640A

  公开（公告）日：1981-03-17
• Studies on fused indoles. II. Structural modifications and analgesic activity of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles.
  作者：SUSUMU TAKADA、NATSUKI ISHIZUKA、TAKASHI SASATANI、YASUO MAKISUMI、HIROKUNI JYOYAMA、HISAO HATAKEYAMA、FUJIO ASANUMA、KATSUMI HIROSE

  DOI：10.1248/cpb.32.877

  日期：——

  A series of 4-aminomethyl-2, 3, 4, 9-tetrahydrothiopyrano [2, 3-b] indole derivatives was synthesized and evaluated for analgesic activity. Preliminary structure-activity relationship analysis showed that substitution on the benzene portion of the indole ring reduced the analgesic activity, whereas a short-chain Nb-alkyl substituent enhanced the potency, as exemplified by an Nb-methyl substituted analogue. This compound was equipotent to morphine in the acetic acid writhing assay using mice.

  合成了一系列4-氨基甲基-2, 3, 4, 9-四氢噻吡喃[2, 3-b]吲哚衍生物，并评估其镇痛活性。初步的结构—活性关系分析表明，吲哚环的苯环部分的取代会降低镇痛活性，而短链的Nb-烷基取代基则增强了效能，以Nb-甲基取代的类似物为例。该化合物在醋酸扭缩实验中与吗啡的效力相当。
• Studies on fused indoles. I. Novel synthesis of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles through a thio-Claisen rearrangement.
  作者：SUSUMU TAKADA、YASUO MAKISUMI

  DOI：10.1248/cpb.32.872

  日期：——

  Two novel and simple methods for preparing 4-aminomethyl-2, 3, 4, 9-tetrahydrothiopyrano [2, 3-b] indoles are described. Both involve thio-Claisen rearrangements of indol-2-yl propargyl sulfides as a key step which affords thiopyrano [2, 3-b] indoles in good yields. Elaboration of these compounds led to fused tryptamine analogues which were found to have strong analgesic activity. The mechanism of this novel rearrangement is discussed.

  本文介绍了制备 4-氨基甲基-2，3，4，9-四氢硫代吡喃 [2，3-b] 吲哚的两种新颖而简单的方法。这两种方法的关键步骤都是吲哚-2-基丙炔基硫化物的硫代-克莱森重排，从而以良好的收率得到硫代吡喃 [2, 3-b] 吲哚。通过对这些化合物的详细研究，发现了具有很强镇痛活性的融合色胺类似物。本文讨论了这种新型重排的机理。