2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺 | 22294-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: 2-benzyltryptamine
• 英文别名: 2-(2-benzyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 22294-23-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: VTOQIOPOYZGUQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158°C
• 沸点：
  446.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-(ethoxymethylene)-3-oxo-butanoate 、 2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Suzuki, Yujiro; Ogasawara, Kunio, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1479 - 1480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chiral Auxiliary Approach to the Asymmetric Pictet-Spengler Reaction of Tryptamines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)106

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and β-Carbolines
  作者：Scott Eagon、Marc O. Anderson

  DOI：10.1002/ejoc.201301580

  日期：2014.3

  chromatography. This method tolerates a wide range of functionality and can be performed on milligram to gram scales. A subsequent microwave-mediated aromatization of the synthesized tetrahydro-β-carbolines to β-carbolines was also developed utilizing catalytic Pd/C. The aromatization is complete in 60 min or less with most substrates requiring minimal purification.

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。
• Synthesis and Reactions of 1-Acetyl-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydroindoles
  作者：A. Buzas、J. Y. Merour

  DOI：10.1055/s-1989-27289

  日期：——

  1-Acetyl-3-oxo-2,3-dihydroindoles were reacted with substituted benzaldehydes affording 1-acetyl-2-arylmethylene-3-oxo-2,3-dihydroindoles which were selectively reduced by hydrogen; then a Horner-Emmons reaction gave the precursors of 2-substituted tryptamines. Nitromethane was added to 1-acetyl-2-arylmethylene-3-oxo-2,3-dihydroindoles giving Michael addition products.

  1-乙酰基-3-氧代-2,3-二氢吲哚与取代苯甲醛反应，生成1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚，随后通过氢气选择性还原；然后进行Horner-Emmons反应得到2-取代色氨酸的前体。向1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚中加入硝基甲烷，得到迈克尔加成产物。
• Compounds useful as antiproliferative agents
  申请人：Whitby Research, Inc.

  公开号：US05206377A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Melatonin compounds are disclosed of the formula ##STR1## where R is hydrogen or C.sub.1 to C.sub.6 linear or branched alkylene substituted with phenyl; R.sub.1 is hydrogen, substituted benzyl, naphthylmethyl or taken together with R.sub.2 and the two carbon atoms of the five-membered hetero ring form the group ##STR2## where R.sub.1 ' is C.sub.1 to C.sub.6 linear or branched alkanoyl and R.sub.1 " is hydrogen, C.sub.1 to C.sub.6 linear or branched alkyl or phenyl optionally substituted with one or more halogen, amino, nitro, hydroxy, alkyl, alkoxy or haloalkyl; R.sub.2 is hydrogen, 1-pyrrolyl, 1-pyrrolyl substituted with one or more alkyl or alkoxy, the group --(CH.sub.2).sub.m --NHR.sub.2 '1, where m is 1 to 3 and R.sub.2 ' is phenyl sulfonyl, the phenyl group optionally substituted with alkyl, or --C(O)--R.sub.2 ", where R.sub.2 " is C.sub.1 to C.sub.6 linear or branched alkylene substituted with a substituent selected from the group consisting of hydrogen, phenyl, alkoxy, alkoxy substituted with phenyl, carboxylic acid or the alkyl esters thereof, carbamoyloxy alkyl, substituted carbamoyloxy alkyl and amino or 5-(2-alkanoyl) tetrazole; R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are the same or different and are C.sub.1 to C.sub.6 linear or branched alkyl, C.sub.1 to C.sub.6 linear or branched alkoxy, phenoxy or phenoxy substituted with one or more C.sub.1 to C.sub.6 linear or branched alkyl. The compounds display melatonin antagonist and are antiproliferative agents.

  本发明公开了化合物的褪黑激素配方##STR1##其中R为氢或取代为苯基的C.sub.1到C.sub.6线性或支链烷基;R.sub.1为氢，取代苯甲基，萘甲基或与R.sub.2和五元杂环的两个碳原子一起形成群##STR2##其中R.sub.1'为C.sub.1到C.sub.6线性或支链酰基，R.sub.1"为氢，C.sub.1到C.sub.6线性或支链烷基或苯基，可选地取代为一个或多个卤素，氨基，硝基，羟基，烷基，烷氧基或卤代烷基;R.sub.2为氢，1-吡咯基，取代有一个或多个烷基或烷氧基的1-吡咯基，群--(CH.sub.2).sub.m--NHR.sub.2 '1，其中m为1到3，R.sub.2 '为苯基磺酰基，苯基可选地取代为烷基，或--C（O）--R.sub.2"，其中R.sub.2"为C.sub.1到C.sub.6线性或支链烷基，取代基从氢，苯基，烷氧基，取代苯基烷氧基，羧酸或其烷基酯，碳酰氧烷基，取代碳酰氧烷基和氨基或5-（2-烷酰基）四唑中选择; R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6相同或不同，为C.sub.1到C.sub.6线性或支链烷基，C.sub.1到C.sub.6线性或支链烷氧基，苯氧基或取代一个或多个C.sub.1到C.sub.6线性或支链烷基的苯氧基。这些化合物具有褪黑激素拮抗剂和抗增殖剂的特性。
• 10.1039/d4sc02802c
  作者：Xie, Kejing、Shen, Zeyuan、Cheng, Peng、Dong, Haoxiang、Yu, Zhi-Xiang、Zu, Liansuo

  DOI：10.1039/d4sc02802c

  日期：——

  The Pictet–Spengler type condensation of tryptamine derivatives and aldehydes or ketones is a classic reaction, and has been previously applied to assemble indole-annulated 5-, 6- and 8-membered heterocyclic rings. In this work, we further expand the synthetic scope of this reaction to the 7-membered azepino[4,5-b]indole skeleton through the direct C–H functionalization of 2-alkyl tryptamines, in which

  色胺衍生物与醛或酮的 Pictet-Spengler 型缩合是一个经典反应，之前已被应用于组装吲哚环 5、6 和 8 元杂环。在这项工作中，我们通过2-烷基色胺的直接C-H官能化，进一步将该反应的合成范围扩展到7元氮杂[4,5- b ]吲哚骨架，其中未活化的亚甲基参与与醛形成7元环。通过将这种前所未有的成环过程与同一碳上的第二次 C-H 烯化相结合，实现了天然产物 ngouniensines 的简明全合成，证明了所开发的化学在简化逆合成断开方面的合成潜力。
• BUZAS, A.;MEROUR, J. Y., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 458-461
  作者：BUZAS, A.、MEROUR, J. Y.

  DOI：——

  日期：——