4-((E)-4,4-Dimethoxy-2-methyl-but-2-enyloxy)-benzaldehyde | 258882-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((E)-4,4-Dimethoxy-2-methyl-but-2-enyloxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4,4-dimethoxy-2-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 258882-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: BCSAGGGTFWPXRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-4,4-Dimethoxy-2-methyl-but-2-enyloxy)-benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-5-<4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-chromen-2-ylmethoxy)benzyl>thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of troglitazone: An antidiabetic drug for treating insulin resistance

  摘要：

  Troglitazone was obtained in 5 steps from 4-bromo-1,1-dimethoxy-3-methylbut-2-ene with an overall yield of 7.5%. The formation of the chromane ring was achieved by condensing an unsaturated acetal with trimethylhydroquinone in the presence of bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00630-7
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 (E/Z)-4-bromo-1,1-dimethoxy-3-methylbut-2-ene 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到4-((E)-4,4-Dimethoxy-2-methyl-but-2-enyloxy)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of troglitazone: An antidiabetic drug for treating insulin resistance

  摘要：

  Troglitazone was obtained in 5 steps from 4-bromo-1,1-dimethoxy-3-methylbut-2-ene with an overall yield of 7.5%. The formation of the chromane ring was achieved by condensing an unsaturated acetal with trimethylhydroquinone in the presence of bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00630-7

文献信息

• Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3439-3440
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A short synthesis of troglitazone: An antidiabetic drug for treating insulin resistance
  作者：Janine Cossy、Cecilia Menciu、Haja Rakotoarisoa、Philippe H. Kahn、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00630-7

  日期：1999.12

  Troglitazone was obtained in 5 steps from 4-bromo-1,1-dimethoxy-3-methylbut-2-ene with an overall yield of 7.5%. The formation of the chromane ring was achieved by condensing an unsaturated acetal with trimethylhydroquinone in the presence of bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.