6-(N-Carboethoxyamino)-2,3-dimethoxybenzaldehyde ethylene acetal | 92210-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(N-Carboethoxyamino)-2,3-dimethoxybenzaldehyde ethylene acetal
• 英文别名: 6-(N-carbethoxyamino)-2,3-dimethoxybenzaldehyde ethylene acetal；2-(N-Carbethoxyamino)-5,6-dimethoxybenzaldehyde ethyleneketal；ethyl N-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,4-dimethoxyphenyl]carbamate
• CAS: 92210-39-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: GBTVBGKXLYNYRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  351.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N-Carboethoxyamino)-2,3-dimethoxybenzaldehyde ethylene acetal 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 贝马力农
  参考文献：
  名称：

  5,6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-ones的合成

  摘要：

  5，6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-一衍生物的合成是导致制备标题化合物11、13、14和26的研究对象。目标喹唑啉1的合成方法有3种：从邻-香兰素开始，经过6-氨基-2,3-二甲氧基苯乙酮（19）的中间途径，用于大多数制备工作。发现了酸不稳定的二聚体13的意外形成，固态13C nmr用于结构分配。在这些系统中，5-甲氧基取代基显示出异常的光谱特征，在一种情况下，在酸性介质中被裂解为22。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230643
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-6-甲氧基-3-硝基苯基苯磺酸盐 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -2.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 159.0h， 生成 6-(N-Carboethoxyamino)-2,3-dimethoxybenzaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  5,6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-ones的合成

  摘要：

  5，6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-一衍生物的合成是导致制备标题化合物11、13、14和26的研究对象。目标喹唑啉1的合成方法有3种：从邻-香兰素开始，经过6-氨基-2,3-二甲氧基苯乙酮（19）的中间途径，用于大多数制备工作。发现了酸不稳定的二聚体13的意外形成，固态13C nmr用于结构分配。在这些系统中，5-甲氧基取代基显示出异常的光谱特征，在一种情况下，在酸性介质中被裂解为22。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230643

文献信息

• Synthesis and cardiotonic activity of a series of substituted 4-alkyl-2(1H)-quinazolinones
  作者：Victor T. Bandurco、Charles F. Schwender、Stanley C. Bell、Donald W. Combs、Ramesh M. Kanojia、Seymour D. Levine、Dennis M. Mulvey、Mary A. Appollina、Marianne S. Reed

  DOI：10.1021/jm00391a026

  日期：1987.8

  The synthesis, cardiac fraction III cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE-III) inhibition, and positive inotropic activity of a series of 2(1H)-quinazolinones are reported. A general synthesis of the series involved the cyclization of 2-aminoacetophenones with potassium cyanate in acetic acid. Modifications at the 4-position of the quinazoline nucleus were best achieved by formation of the intermediate

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。
• 5,6-Dialkoxy-3,4-optionally substituted-2(1H)quinazolinones, composition
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04490374A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  The synthesis of substituted quinazolinones is described. The novel quinazolinones are renal vasodilators and thereby increase renal blood flow, and are useful as cardiovascular agents.

  描述了取代喹唑啉酮的合成。这种新型喹唑啉酮是肾脏血管扩张剂，从而增加肾脏血流，并且可用作心血管药物。
• Ortho substituted dihydroxy-2(1H)quinazolinone-1-alkanoic acids
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04631283A1

  公开（公告）日：1986-12-23

  The synthesis of substituted quinazolinones is described. The novel quinazolinones are renal vasodilators and thereby increase renal blood flow, and are useful as cardiovascular agents.

  本文描述了取代喹唑啉酮的合成。这些新型喹唑啉酮是肾脏扩血管剂，从而增加肾脏血流量，是心血管药物的有用组分。
• Substituted quinazolinones
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0220786A2

  公开（公告）日：1987-05-06

  According to the present invention, there are provided compounds of the formula wherein R₂ is hydrogen, C₁-C₆ alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, haloalkyl and bicycloalkyl; R₆ is C₁-C₆ alkyl; and R₇ is hydrogen, provided that R₇ is hydrogen only when the 3,4-imine linkage is saturated. The compounds of the present invention are useful for the treatment of cardiotonic disorders.

  根据本发明，提供了如下式的化合物 其中 R₂ 是氢、C₁-C₆ 烷基、环烷基、环烷基、卤代烷基和双环烷基；R₆ 是 C₁-C₆烷基；R₇ 是氢，但只有当 3,4-亚胺链节饱和时 R₇ 才是氢。 本发明的化合物可用于治疗强心疾病。
• BANDURCO, V. T.;LEVINE, S. D.;MULVEY, D. M.;TOBIA, A. J.
  作者：BANDURCO, V. T.、LEVINE, S. D.、MULVEY, D. M.、TOBIA, A. J.

  DOI：——

  日期：——