acetic acid 4-benzyloxy-2,3,5-trimethyl-6-(3-methylbut-3-enyl)phenyl ester | 923600-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: acetic acid 4-benzyloxy-2,3,5-trimethyl-6-(3-methylbut-3-enyl)phenyl ester
• CAS: 923600-52-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: OYZYJIZGQNMCCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 4-benzyloxy-2,3,5-trimethyl-6-(3-methylbut-3-enyl)phenyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-benzyloxy-2,3,5-trimethyl-6-(3-methylbut-3-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过使用多米诺Wacker-Heck反应，对映选择性钯催化的维生素e的全合成。

  摘要：

  描述了维生素E的对映选择性全合成，其中新的钯催化的多米诺骨牌反应被用作关键步骤。该反应允许形成手性苯并二氢吡喃骨架并同时引入维生素E侧链的一部分。该序列包括对映选择性Wacker环化和随后的Heck反应。因此，在催化量的Pd（OTFA）（2）（TFA =三氟乙酸酯），对映纯配体（S，S）-Bn-BOXAX（8 b; Bn）存在下，烯基苯酚12与甲基乙烯基酮（13）反应＝苄基，BOXAX ＝ 2，2′-双（恶唑基）-1，1′-联萘基和对苯醌（9）作为氧化剂以97％ee的对映选择性以84％收率得到手性苯并二氢吡喃10。然后，色醛10通过与（3R）-3的醛醇缩合反应转变为24，7-二甲基辛醛（11）。随后添加1,2-甲基锂，消除水和氢化产生维生素E.

  DOI：

  10.1002/chem.200600849
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 盐酸 、 硫酸 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 acetic acid 4-benzyloxy-2,3,5-trimethyl-6-(3-methylbut-3-enyl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用多米诺Wacker-Heck反应，对映选择性钯催化的维生素e的全合成。

  摘要：

  描述了维生素E的对映选择性全合成，其中新的钯催化的多米诺骨牌反应被用作关键步骤。该反应允许形成手性苯并二氢吡喃骨架并同时引入维生素E侧链的一部分。该序列包括对映选择性Wacker环化和随后的Heck反应。因此，在催化量的Pd（OTFA）（2）（TFA =三氟乙酸酯），对映纯配体（S，S）-Bn-BOXAX（8 b; Bn）存在下，烯基苯酚12与甲基乙烯基酮（13）反应＝苄基，BOXAX ＝ 2，2′-双（恶唑基）-1，1′-联萘基和对苯醌（9）作为氧化剂以97％ee的对映选择性以84％收率得到手性苯并二氢吡喃10。然后，色醛10通过与（3R）-3的醛醇缩合反应转变为24，7-二甲基辛醛（11）。随后添加1,2-甲基锂，消除水和氢化产生维生素E.

  DOI：

  10.1002/chem.200600849