2,3,5-trimethyl-6-(5'-carboxy-3'-methylpentyl)-1,4-benzoquinone | 52247-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,5-trimethyl-6-(5'-carboxy-3'-methylpentyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3,5-Trimethyl-6-(5'-carboxy-3'-methylpentyl)-1,4-benzochinon；4-Methyl-6-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)hexanoic acid
• CAS: 52247-02-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: ZTKJYPWVRZUQFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trimethyl-6-(5'-carboxy-3'-methylpentyl)-1,4-benzoquinone 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2,3,5-trimethyl-6-(5'-carboxy-3'-methylpentyl)-1,4-benzoquinone sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Quinone derivatives

  摘要：

  式子##SPC1##中的新奎醌衍生物（其中每个R代表低烷基或低烷氧基，或者R取在一起形成-CH=CH-CH=CH-，而Z代表氢或低烷基）及其药学上可接受的盐表现出极好的药理活性，如维生素样活性，特别是类似维生素E的活性和免疫抑制活性。

  公开号：

  US03957836A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[(E)-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)but-2-enyl]propanedioate 生成 2,3,5-trimethyl-6-(5'-carboxy-3'-methylpentyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  MORIMOTO, XIROSI;IMADA, ISUKEH;VATANABEH, MASADZUMI;KAVADA, MITSURU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ubiquinone and related compounds. XXXI. Synthesis of urinary metabolites of ubiquinone, phylloquinone, .ALPHA.-tocopherol and their related compounds.
  作者：MASAZUMI WATANABE、KAYOKO OKAMOTO、ISUKE IMADA、HIROSHI MORIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.26.774

  日期：——

  Metabolites (XVIIa, b, c) of ubiquinone, phylloquinone and α-tocopherol, and their 2', 3'-dihydro (XXa, b, c), dicarboxy (XVIa, b, XXIIIa, b, c, XXIVa, b and XXVa, b) and 3'-demethyl (XXIa, b) derivatives were synthesized. During the synthetic studies of these compounds, we found that cis-4-acetoxy-1-bromo-2-methyl-2-butene (cis-III) was more reactive to nucleophiles than the corresponding trans isomer. γ-Vinyl-γ-butyrolactone (XII), which was a useful starting material for the synthesis of XXIa, b, was synthesized in one step from 1, 3-butadiene. The 3'-methyl group of XVIIa, b was not essential for the membrane-stabilizing activity in the rat-liver lysosome. Introduction of a carboxyl but not a carboxyl ester group into XVIIa, b resulted in a loss of the stabilizing activity.

  合成了泛醌、叶醌和α-生育酚的代谢物（XVIIa, b, c）及其2', 3'-二氢（XXa, b, c）、二羧基（XVIa, b, XXIIIa, b, c, XXIVa, b 和 XXVa, b）和3'-去甲基（XXIa, b）衍生物。在这些化合物的合成研究过程中，我们发现顺-4-乙氧基-1-溴-2-甲基-2-丁烯（cis-III）对核苷酸反应性比相应的反异构体更强。γ-乙烯基-γ-丁内酯（XII）作为合成XXIa, b的有用起始材料，可以一步从1, 3-丁二烯合成。XVIIa, b的3'-甲基基团对大鼠肝脏溶酶体的膜稳定活性并不是必需的。将羧基引入XVIIa, b，而不是羧酸酯基团，会导致稳定活性的丧失。
• 6-Deoxyglucosamine-peptide derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0015468A1

  公开（公告）日：1980-09-17

  Novel 6-deoxyglucosamine-peptide derivatives of the formula wherein R is hydrogen or an organic acid residue or alkoxy-carbonyl; R1 is hydrogen or acyl; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 and R4 are each hydrogen or lower alkyl which may be substituted with hydroxyl; R5 and R6 are each carboxyl which may be esterified or amidated; R7 is hydrogen or aralkyl; and (D) and (L) each indicate configurations if their respective carbon atoms are asymmetric or a salt thereof have immunostimulatory activity.

  式中的新型 6-脱氧葡糖胺肽衍生物 式中 R 是氢或有机酸残基或烷氧基羰基； R1 是氢或酰基 R2 是氢或低级烷基 R3 和 R4 均为氢或可被羟基取代的低级烷基； R5 和 R6 各为羧基，可被酯化或酰胺化； R7 是氢或芳烷基；以及 (D)和(L)分别表示各自碳原子不对称时的构型 或其盐具有免疫刺激活性。
• MORIMOTO, XIROSI;IMADA, ISUKEH;VATANABEH, MASADZUMI;KAVADA, MITSURU
  作者：MORIMOTO, XIROSI、IMADA, ISUKEH、VATANABEH, MASADZUMI、KAVADA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• US3957836A
  申请人：——

  公开号：US3957836A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US4191778A
  申请人：——

  公开号：US4191778A

  公开（公告）日：1980-03-04