(1S,7aR)-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolane]-1-carbaldehyde | 181771-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,7aR)-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolane]-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1'S,7'aR)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indene]-1'-carbaldehyde
• CAS: 181771-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YXENVPOEGGKXHR-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aR)-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolane]-1-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (7aR)-1-hydroxymethyl-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  旨在通过阴离子多环化反应合成不对称的心脏活性类固醇的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。

  DOI：

  10.1021/ol027125o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,7aR)-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolane]-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  旨在通过阴离子多环化反应合成不对称的心脏活性类固醇的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。

  DOI：

  10.1021/ol027125o

文献信息

• A total synthesis of (−)-hortonone C
  作者：Doleshwar Niroula、Liam P. Hallada、Snezna Rogelj、Rodolfo Tello-Aburto

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.013

  日期：2017.1

  A total synthesis of the cytotoxic terpenoid hortonone C was accomplished and its absolute stereochemistry confirmed. Intermediate (+)-4 was synthesized using either an asymmetric conjugate addition strategy, or by elaboration of the Hajos-Parrish ketone. Reduction of (+)-4 under dissolving-metal conditions and trapping the enolate intermediate served to control the cis-stereochemistry at the ring

  完成了细胞毒性萜类激素C的全合成，并证实了其绝对立体化学。中间体（+）- 4使用不对称共轭加成策略或通过修饰Hajos-Parrish酮合成。在溶解金属条件下还原（+）- 4并捕获烯醇盐中间体可控制环稠合时的顺式-立体化学，并提供扩环所需的甲硅烷基烯醇醚。旋光数据的比较证实了天然激素C的绝对构型为（6 S，7 S，10 S）。
• A Strategy for Total Synthesis of Complex Cardenolides
  作者：Wei Deng、Mark S. Jensen、Larry E. Overman、Paul V. Rucker、Jean-Paul Vionnet

  DOI：10.1021/jo961209r

  日期：1996.1.1
• Studies Directed toward Asymmetric Synthesis of Cardioactive Steroids via Anionic Polycyclization
  作者：Zhixiang Yang、Dean Shannon、Vouy-Linh Truong、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol027125o

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The use of anionic polycyclization (AP) in constructing the steroidal backbone of cardenolides was investigated. The reaction of 2-carbomethoxy-2-cyclohexenone I with the enolate of Nazarov reagent II gave, after decarboxylation and aldol condensation, steroid III with control of stereochemistry.

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。