(R,S)-3-methyl-1,2,3-butanetriol | 62875-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-3-methyl-1,2,3-butanetriol
• 英文别名: 3-methylbutane-1,2,3-triol；2,3-dihydroxyisopentanol；DHIP；3-methyl-butane-1,2,3-triol；3-Methyl-butan-1,2,3-triol；1.1-Dimethyl-glycerin
• CAS: 62875-08-5
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: QFZITDCVRJQLMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-147 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-3-methyl-1,2,3-butanetriol 生成 (RS)-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-pivalate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cholesterol derivatives and novel

  摘要：

  本发明涉及制备1个氢或羟基胆固醇衍生物和其中间体的过程。本发明的化合物可用作制备24,25-二羟基和1α，24,25-三羟基胆钙化醇的中间体。

  公开号：

  US04568491A1
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 双氧水 、 bis(2,4-pentanedionato)dioxomolybdenum(VI) 、 二苯硫醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到(R,S)-3-methyl-1,2,3-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  钼催化的烯丙醇和均烯丙基醇的羟基定向抗二羟基化

  摘要：

  已经开发了烯丙基和均烯丙基醇的催化羟基定向的抗二羟基化。这种操作简单的方法已成功地应用于含有至少一个远端烯烃单元的烯丙基醇的直接抗单二羟基化反应。在市售MoO 2（acac）2的催化下，使用过氧化氢作为环境良性氧化剂，在有氧条件下，特别是在完全区域选择性和氢键作用下，成功地将一系列羟基化的二烯成功转化为各种1,2,3-三醇。大多数情况下采用非对映特异性途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01449

文献信息

• Gas Gangrene in Patient with Atherosclerosis Obliterans
  作者：Masanori Niimi、Yosifumi Ikeda、Shigenao Kan、Hiroshi Takami

  DOI：10.1177/021849230201000223

  日期：2002.6

  Clostridia are the main cause of nontraumatic spontaneous gas gangrene. Poor blood flow due to arterial occlusion exacerbates the anaerobic condition. Fulminant gas gangrene in a 54-year-old man with atherosclerosis obliterans was treated by revascularization of the iliac artery using endarterectomy, and his gangrenous lower leg was amputated. However, he died from renal failure.

  梭菌是非创伤性自发性气性坏疽的主要原因。由于动脉闭塞导致的血液流动不畅加重了厌氧条件。一名54岁患有闭塞性动脉硬化的男子患有急性气性坏疽，通过髂动脉内膜切除术重新建立血流，同时截肢了他的坏疽下肢。然而，他最终因肾衰竭去世。
• Organosulfate and Nitrate Formation and Reactivity from Epoxides Derived from 2-Methyl-3-buten-2-ol
  作者：Liora E. Mael、Michael I. Jacobs、Matthew J. Elrod

  DOI：10.1021/jp510033s

  日期：2015.5.14

  commonly found in ambient secondary organic aerosol (SOA). Nuclear magnetic resonance techniques were used to study the reaction kinetics and products of two potential MBO-derived epoxides under acidic solution conditions in the presence of sulfate and nitrate nucleophiles. These epoxides were found to undergo reasonably fast acid-catalyzed reaction at typical SOA acidities and to produce a variety

  最近的工作表明，2-甲基-3-丁烯-2-醇（MBO）衍生的环氧化物中间体是环境次级有机气溶胶（SOA）中常见的某些分子种类的原因。核磁共振技术用于研究硫酸盐和硝酸盐亲核试剂存在下在酸性溶液条件下两种潜在的MBO衍生的环氧化物的反应动力学和产物。发现这些环氧化物在典型的SOA酸度下会发生相当快的酸催化反应，并产生各种有机硫酸盐和硝酸盐。该发现支持了先前的假设，即先前在SOA上检测到的3-甲基丁烷-1,2,3-三醇和至少一些MBO衍生的有机硫酸盐是由这些环氧化物的反应形成的。一般来说，由MBO衍生的环氧化物生产的MBO衍生的有机硫酸盐和硝酸盐及其对水解的稳定性与异戊二烯衍生的环氧化物相似。亲核反应被观察到具有很强的区域特异性，并且发现第三级加成产物在大气相关的时间尺度上水解。
• Unveiling the Active Surface Sites in Heterogeneous Titanium-Based Silicalite Epoxidation Catalysts: Input of Silanol-Functionalized Polyoxotungstates as Soluble Analogues
  作者：Teng Zhang、Louis Mazaud、Lise-Marie Chamoreau、Céline Paris、Anna Proust、Geoffroy Guillemot

  DOI：10.1021/acscatal.8b00256

  日期：2018.3.2

  We report on a site-isolated model for Ti(IV) by reacting [Ti(iPrO)4] with the silanol-functionalized polyoxotungstates [XW9O34–x(tBuSiOH)3]3– (X = P, x = 0, 1; X = Sb, x = 1, 2) in tetrahydrofuran. The resulting titanium(IV) complexes [XW9O34–x(tBuSiO)3Ti(OiPr)]3– (X = P, 3; X = Sb, 4) were obtained in monomeric forms both in solution and in the solid state, as proved by diffusion NMR experiments

  我们通过[Ti（i PrO）4 ]与硅烷醇官能化的聚氧钨酸盐[XW 9 O 34– x（t BuSiOH）3 ] 3–（X = P，x = 0，1 ; X = SB，X = 1，2）的四氢呋喃。生成的钛（IV）配合物[XW 9 O 34– x（t BuSiO）3 Ti（O i Pr）] 3–（X = P，3 ; X = Sb，4通过扩散NMR实验和X射线晶体学分析证明，在溶液和固态下均以单体形式获得）。阴离子3和4代表了非均相钛硅沸石环氧化催化剂的相关可溶性模型。POM支架的构象差异很小，这会影响3和4与H 2 O的反应，从而影响3和4的化学行为。在3的情况下，异丙氧基配体的水解反应几乎没有向单体[ PW 9 O 34（t BuSiO）3 Ti（OH）] 3–（5）物种[log K = -1.96]，而4则易于与H 2 O反应形成μ-氧代桥联二聚体[SbW 9 O 33（t BuSiO）3
• Thiophosphate photochemistry enables prebiotic access to sugars and terpenoid precursors
  作者：Dougal J. Ritson、John D. Sutherland

  DOI：10.1038/s41557-023-01251-9

  日期：2023.10

  the properties of thiophosphate as well as additional possible means for its formation on primitive Earth. We show that several reported prebiotic reactions, including the photoreduction of thioamides, carbonyl groups and cyanohydrins, can be markedly improved, and that tetroses and pentoses can be accessed from hydrogen cyanide through a Kiliani–Fischer-type process without progressing to higher sugars

  在过去的几年里，越来越多的证据表明，陆地上的光化学反应可能提供了大量对生命起源有影响的（原始）生物分子。这种化学反应仅依赖于紫外线、无机硫物质和氰化氢。最近，我们报道称，在相同条件下，还原磷物质（例如陨石释放的磷物质）可以被氧化为正磷酸盐，并在此过程中生成硫代磷酸盐。在这里，我们描述了对硫代磷酸盐性质的研究以及其在原始地球上形成的其他可能方法。我们表明，一些报道的益生元反应，包括硫代酰胺、羰基和氰醇的光还原，可以得到显着改善，并且可以通过 Kiliani-Fischer 型过程从氰化氢中获得丁糖和戊糖，而无需进展为高级糖。我们还证明硫代磷酸盐允许光化学还原胺化，并且硫代磷酸盐化学允许现有萜烯和类萜生物合成中使用的C 5部分（即二甲基烯丙醇和异戊烯醇）的合理的益生元合成。
• Kinetic resolution of acyclic 1,2-diols using a sequential lipase-catalyzed transesterification in organic solvents
  作者：Fritz Theil、Judith Weidner、Sibylle Ballschuh、Annamarie Kunath、Hans Schick

  DOI：10.1021/jo00081a018

  日期：1994.1

  A method for the kinetic resolution of 3-(aryloxy)-1,2-propanediols rac-1a-n without additional protection-deprotection steps using a lipase-catalyzed sequential transesterification with lipase amnno PS has been developed. In the first step of this one-pot procedure the racemic 1,2-diols are acylated regioselectively at the primary hydroxy group without enantioselection. The subsequent acylation at the secondary hydroxy group of the formed primary monoacetate is responsible for high enantioselection. The enantioselectivity of this transformation depends significantly on the substitution pattern of the aryl ring and the organic solvent used. 3-(Aryloxy)-1,2-propanediols with substituents in the para-position show a much higher enantioselectivity than the corresponding derivatives with ortho-substituents. Among other substrates, the pharmaceuticals Mephenesin, Guaifenesin, and Chlorphenesin have been resolved. The replacement of the aryloxy by alkyl substituent causes a dramatic decrease of enantioselectivity.