3-methylbut-2-enyl 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)pent-4-enoate | 858128-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methylbut-2-enyl 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 858128-73-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: OQXQMGVBGLKWRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-2-enyl 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)pent-4-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silica gel 、 一水合肼 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， -70.0~190.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.17h， 生成 1-methoxy-4-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  (±)-Herbertene-1,13-二醇和 (±)-α-Herbertenol 通过爱尔兰酯克莱森重排和 RCM 反应序列的正式全合成

  摘要：

  爱尔兰酯克莱森重排和闭环复分解 (RCM) 反应的组合已被用于高效的正式全合成 Herbertene-1,13-二醇和 α-herbertenol，倍半萜烯在环戊烷环上含有两个邻位季碳原子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865223
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-methoxy-5-methylphenyl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methylbut-2-enyl 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Herbertene-1,13-二醇和 (±)-α-Herbertenol 通过爱尔兰酯克莱森重排和 RCM 反应序列的正式全合成

  摘要：

  爱尔兰酯克莱森重排和闭环复分解 (RCM) 反应的组合已被用于高效的正式全合成 Herbertene-1,13-二醇和 α-herbertenol，倍半萜烯在环戊烷环上含有两个邻位季碳原子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865223

文献信息

• Formal Total Synthesis of (±)-Herbertene-1,13-diol and (±)-α-Herbertenol via Ireland Ester Claisen Rearrangement and RCM Reaction Sequence
  作者：A. Srikrishna、B. Vasantha Lakshmi

  DOI：10.1055/s-2005-865223

  日期：——

  A combination of Ireland ester Claisen rearrangement and ring-closing metathesis (RCM) reactions has been employed for efficient formal total syntheses of herbertene-1,13-diol and α-herbertenol, sesquiterpenes containing two vicinal quaternary carbon atoms on a cyclopentane ring.

  爱尔兰酯克莱森重排和闭环复分解 (RCM) 反应的组合已被用于高效的正式全合成 Herbertene-1,13-二醇和 α-herbertenol，倍半萜烯在环戊烷环上含有两个邻位季碳原子。