2,3-dibromo-3-methylbutan-1-ol | 100606-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,3-dibromo-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: 2,3-dibromo-3-methyl-butan-1-ol；2,3-Dibrom-3-methyl-butan-1-ol；Dibrom-isoamylalkohol
• CAS: 100606-78-8
• 化学式: C₅H₁₀Br₂O
• 分子量: 245.942
• InChiKey: LMGPFXRHXHKQCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-38 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  251.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-methylbutan-1-ol 在 sodium amalgam 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethylallyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Eggerer,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 177 - 185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 cerium(III) nitrate hexahydrate 、 双氧水 、 lithium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到2,3-dibromo-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bromination of alkenols with the H2O2—LiBr—CeIII and H2O2—LiBr—CeIV systems

  摘要：

  烯醇与 H2O2-LiBr-Ce(NO3)3-6H2O 或 H2O2-LiBr-Ce(NH4)2(NO3)6 体系的反应导致双键溴化，生成邻位二溴烷醇。反应进行的选择性很高，羟基实际上没有发生氧化。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0064-z

文献信息

• Bromination of alkenols with the H2O2—LiBr—CeIII and H2O2—LiBr—CeIV systems
  作者：G. I. Nikishin、L. L. Sokova、N. I. Kapustina

  DOI：10.1007/s11172-012-0064-z

  日期：2012.2

  Reactions of alkenols with H2O2—LiBr—Ce(NO3)3·6H2O or H2O2—LiBr—Ce(NH4)2(NO3)6 system led to bromination of the double bond to yield vicinal dibromoalkanols. The reaction proceeded highly selectively, no oxidation of the hydroxyl group virtually occurred.

  烯醇与 H2O2-LiBr-Ce(NO3)3-6H2O 或 H2O2-LiBr-Ce(NH4)2(NO3)6 体系的反应导致双键溴化，生成邻位二溴烷醇。反应进行的选择性很高，羟基实际上没有发生氧化。
• Courtot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1906, vol. <3> 35, p. 660
  作者：Courtot

  DOI：——

  日期：——
• Bromination of Olefins with HBr and DMSO
  作者：Megha Karki、Jakob Magolan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00211

  日期：2015.4.3

  reported for the conversion of alkenes to 1,2-dibromo alkanes via oxidative bromination using HBr paired with dimethyl sulfoxide, which serves as the oxidant as well as cosolvent. The substrate scope includes 21 olefins brominated in good to excellent yields. Three of six styrene derivatives yielded bromohydrins under the reaction conditions.

  据报道，使用HBr与二甲亚砜配对作为氧化剂和助溶剂，通过氧化溴化将烯烃转化为1,2-二溴烷烃的方法简单而便宜。底物范围包括21种溴化烯烃，收率好至极好。六个苯乙烯衍生物中的三个在反应条件下生成溴代醇。
• Eggerer,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 177 - 185
  作者：Eggerer,H.

  DOI：——

  日期：——