(±)-5,7-diacetoxy-4'-hydroxyflavan-4-one | 517892-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (±)-5,7-diacetoxy-4'-hydroxyflavan-4-one
• 英文别名: 5,7-diacetylnaringenin；[5-Acetyloxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-7-yl] acetate；[5-acetyloxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-7-yl] acetate
• CAS: 517892-90-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₇
• 分子量: 356.332
• InChiKey: YPXUTJIUFUIZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-5,7-diacetoxy-4'-hydroxyflavan-4-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 rac-5,7-dihydroxy-2-[4-(3-methylbut-2-enyloxy)phenyl]chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sakuranetin和Selinone可以通过常见的中间体通过三乙酸柚皮素的脱乙酰作用中的互补区域选择性来简单合成。

  摘要：

  利用三乙酸柚皮素的区域选择性脱乙酰作用成功合成了Sakuranetin和selinone。后者在40℃下用1，4-二恶烷中的咪唑在C-7处脱乙酰，得到相应的二乙酸酯，收率为80％。所获得的游离羟基的甲基化并随后除去剩余的两个乙酰基，得到了樱草苷，其先前作为抗稻瘟病真菌稻瘟病菌的植物抗毒素而被分离，总收率为71％。相同的中间体柚皮素三乙酸酯，在南极假丝酵母脂肪酶B的催化下，与2-丙醇在四氢呋喃中进行酯交换反应。观察到C-4'脱乙酰基反应的区域选择性相反，得到双乙酸异构体，产率为82％。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00190
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (±)-5,7-diacetoxy-4'-hydroxyflavan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sakuranetin和Selinone可以通过常见的中间体通过三乙酸柚皮素的脱乙酰作用中的互补区域选择性来简单合成。

  摘要：

  利用三乙酸柚皮素的区域选择性脱乙酰作用成功合成了Sakuranetin和selinone。后者在40℃下用1，4-二恶烷中的咪唑在C-7处脱乙酰，得到相应的二乙酸酯，收率为80％。所获得的游离羟基的甲基化并随后除去剩余的两个乙酰基，得到了樱草苷，其先前作为抗稻瘟病真菌稻瘟病菌的植物抗毒素而被分离，总收率为71％。相同的中间体柚皮素三乙酸酯，在南极假丝酵母脂肪酶B的催化下，与2-丙醇在四氢呋喃中进行酯交换反应。观察到C-4'脱乙酰基反应的区域选择性相反，得到双乙酸异构体，产率为82％。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00190

文献信息

• Chemo-enzymatic transformation of naturally abundant naringin to luteolin, a flavonoid with various biological effects
  作者：Ryohei Kobayashi、Takasi Itou、Kengo Hanaya、Mitsuru Shoji、Noriyasu Hada、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.03.002

  日期：2013.8

  Luteolin [3',4',5,7-tetrahydroxyflavone], having multiple biological effects such as anti-inflammation, anti-allergy and anti-cancer, was prepared by chemo-enzymatic synthesis from naringin, a naturally abundant flavonoid glycoside. On the occasion of Candida antarctica lipase B (Novozym 435)-catalyzed transesterification on peracetylated form of naringin, an acetate on C-4' was exclusively deprotected to give the key intermediate. The oxidation with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) followed by the reductive workup provided regioselectively C-3'and C-4' catechol functionality. After protection of the above-mentioned diol with methoxymethyl (MOM) groups and subsequent hydrolysis of all acetyl groups, a dehydrogenative introduction of double bond between C-2 and C-3 was done by the treatment with I-2. Acid-catalyzed simultaneous removal of MOM groups and glycoside provided luteolin in total 8 steps and 36% overall yield from the starting material. Throughout the synthesis, diglycoside side chain effectively worked as the protective group on C-7 hydroxy group. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A SIMPLE SYNTHESIS OF SELINONE, AN ANTIFUNGAL COMPONENT OF MONOTES ENGLERI
  作者：Ágnes Kenéz、Laszló Juhász、Sándor Antus

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.543

  日期：2002.1
• Simple Synthesis of Sakuranetin and Selinone <i>via</i> a Common Intermediate, Utilizing Complementary Regioselectivity in the Deacetylation of Naringenin Triacetate
  作者：Yasunobu Yamashita、Kengo Hanaya、Mitsuru Shoji、Takeshi Sugai

  DOI：10.1248/cpb.c16-00190

  日期：——

  previously isolated as a phytoalexin against rice blast disease fungus, Pyricularia oryzae, in 71% overall yield. The same intermediate, naringenin triacetate, was subjected to transesterification with 2-propanol in tetrahydrofuran, catalyzed by Candida antarctica lipase B. A contrasting regioselective preference for C-4' deacetylation was observed, giving an isomeric diacetate in 82% yield. Prenylation of the

  利用三乙酸柚皮素的区域选择性脱乙酰作用成功合成了Sakuranetin和selinone。后者在40℃下用1，4-二恶烷中的咪唑在C-7处脱乙酰，得到相应的二乙酸酯，收率为80％。所获得的游离羟基的甲基化并随后除去剩余的两个乙酰基，得到了樱草苷，其先前作为抗稻瘟病真菌稻瘟病菌的植物抗毒素而被分离，总收率为71％。相同的中间体柚皮素三乙酸酯，在南极假丝酵母脂肪酶B的催化下，与2-丙醇在四氢呋喃中进行酯交换反应。观察到C-4'脱乙酰基反应的区域选择性相反，得到双乙酸异构体，产率为82％。