2-(4-乙酰氧基苯基)-4-氧代-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-5,7-二基二乙酸酯 | 73111-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(4-乙酰氧基苯基)-4-氧代-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-5,7-二基二乙酸酯
• 英文名称: 4',5,7-triacetoxyflavan-4-one
• 英文别名: Naringenin-triacetat；[4-(5,7-diacetoxy-4-oxo-chroman-2-yl)phenyl] acetate；Naringenin triacetate；[4-(5,7-diacetyloxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 73111-01-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: HQZXCNZZVRAEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙酰氧基苯基)-4-氧代-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-5,7-二基二乙酸酯 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (±)-5,4'-diacetoxy-7-methoxyflavan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sakuranetin和Selinone可以通过常见的中间体通过三乙酸柚皮素的脱乙酰作用中的互补区域选择性来简单合成。

  摘要：

  利用三乙酸柚皮素的区域选择性脱乙酰作用成功合成了Sakuranetin和selinone。后者在40℃下用1，4-二恶烷中的咪唑在C-7处脱乙酰，得到相应的二乙酸酯，收率为80％。所获得的游离羟基的甲基化并随后除去剩余的两个乙酰基，得到了樱草苷，其先前作为抗稻瘟病真菌稻瘟病菌的植物抗毒素而被分离，总收率为71％。相同的中间体柚皮素三乙酸酯，在南极假丝酵母脂肪酶B的催化下，与2-丙醇在四氢呋喃中进行酯交换反应。观察到C-4'脱乙酰基反应的区域选择性相反，得到双乙酸异构体，产率为82％。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00190
• 作为产物：
  描述：

  柚皮素 在 吡啶 作用下， 以97%的产率得到2-(4-乙酰氧基苯基)-4-氧代-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-5,7-二基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Sakuranetin和Selinone可以通过常见的中间体通过三乙酸柚皮素的脱乙酰作用中的互补区域选择性来简单合成。

  摘要：

  利用三乙酸柚皮素的区域选择性脱乙酰作用成功合成了Sakuranetin和selinone。后者在40℃下用1，4-二恶烷中的咪唑在C-7处脱乙酰，得到相应的二乙酸酯，收率为80％。所获得的游离羟基的甲基化并随后除去剩余的两个乙酰基，得到了樱草苷，其先前作为抗稻瘟病真菌稻瘟病菌的植物抗毒素而被分离，总收率为71％。相同的中间体柚皮素三乙酸酯，在南极假丝酵母脂肪酶B的催化下，与2-丙醇在四氢呋喃中进行酯交换反应。观察到C-4'脱乙酰基反应的区域选择性相反，得到双乙酸异构体，产率为82％。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00190

文献信息

• Samarium Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Moisture Tolerant Acylation Catalyst under Solvent‐Free Condition
  作者：Bimalendu Roy、Somnath Dasgupta、Vishal Kumar Rajput、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1080/07328300801991245

  日期：2008.5

  Samarium trifluoromethanesulfonate catalyzed the acylation of phenols, alcohols, thiols, free reducing sugars, and glycosides in excellent yields at ambient temperature under solvent‐free condition using stoichiometric amounts of various anhydrides.

  在无溶剂条件下，使用化学计量的各种酸酐，三氟甲烷磺酸催化苯酚，醇，硫醇，游离还原糖和糖苷的酰化反应具有优异的收率。
• Molecular iodine in isopropenyl acetate (IPA): a highly efficient catalyst for the acetylation of alcohols, amines and phenols under solvent free conditions
  作者：Naseem Ahmed、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.122

  日期：2006.7

  Iodine in isopropenyl acetate (IPA) is a highly efficient catalyst for the acetylation of a variety of alcohols, phenols and amines under solvent free conditions. Primary, secondary, tertiary alcohols, amines and mono to polyhydroxy phenols and anilines with electron donating or withdrawing substituents can be easily acetylated in good to excellent yield at 85–90 °C.

  乙酸异丙烯酯中的碘（IPA）是在无溶剂条件下将多种醇，酚和胺乙酰化的高效催化剂。伯，仲，叔醇，胺以及具有给电子或吸电子取代基的单至多羟基苯酚和苯胺可以容易地被乙酰化，在85–90°C时具有良好至极佳的收率。
• Reduction de flavanones par le cyanoborohydrure de sodium dans l'acide trifluoroacetique - I/
  作者：Guy Lewin、Maryse Bert、Jean-Claude Dauguet、Corinne Schaeffer、Jean-Luc Guinamant、Jean-Paul Volland

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93420-3

  日期：——

  Reduction of natural flavanones with NaBH3CN in CF3COOH gives, depending on substituents 7 and 4′, either flavanes or 1,3-diaryl propanes.

  在CF 3 COOH中用NaBH 3 CN还原天然黄烷酮，取决于取代基7和4'，产生黄烷或1,3-二芳基丙烷。
• Amino-substituted flavans useful as anti-viral agents
  申请人：——

  公开号：US04461907A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  Novel compounds of formula (IID) ##STR1## wherein either both X and Y represent groups independently selected from amino and lower alkylamino, or one of X and Y represents a group selected from amino and lower alkylamino and the other of X and Y represents a hydrogen atom have been found to be active against rhinoviruses and other viruses. Processes for producing these compounds include reduction of flavanone derivatives or of flavenes. Alternatively, reductive cyclization of chalcones affords the compounds. These may also be prepared by condensation of o-(substituted methyl)phenols with styrene derivatives. Pharmaceutical formulations and methods for the administration of the compounds are described.

  式(IID)的新化合物已被发现对鼻病毒和其他病毒具有活性，其中X和Y中的一个表示从氨基和较低的烷基氨基中独立选择的基团，或者X和Y中的一个表示从氨基和较低的烷基氨基中选择的基团，而另一个表示氢原子。制备这些化合物的方法包括还原黄酮酮衍生物或黄素。另外，还可以通过还原环化的查尔酮来获得这些化合物。这些化合物还可以通过o-(取代甲基)苯酚与苯乙烯衍生物的缩合反应制备。还描述了制药配方和化合物的管理方法。
• Novel intermediates and process for their preparation
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0051061A2

  公开（公告）日：1982-05-05

  Known and novel compounds of formula (I), wherein R, and R2 represent substituents selected from halogen atoms and nitro, cyano, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkoxyl, amino and hydroxyl groups are active against viruses, especially rhinoviruses. Methods for producing the compounds are described, as are pharmaceutical formulations and methods for administering the compounds to cure or prevent rhinoviral infections.

  已知的和新型的式 (I) 化合物，其中 R 和 R2 代表选自卤素原子和硝基、氰基、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、氨基和羟基的取代基，对病毒，特别是鼻病毒具有活性。 描述了生产这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗或预防鼻病毒感染的药物制剂和方法。