1-(4-methoxybenzocyclobutenyl)-4-methyl-4-penten-3-ol | 77188-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzocyclobutenyl)-4-methyl-4-penten-3-ol
• 英文别名: 5-(3-Methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)-2-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 77188-80-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: YEIIISGYKJYFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzocyclobutenyl)-4-methyl-4-penten-3-ol 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 florisil 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 59.3h， 生成 bromomethyl trans-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3α-hydroxy-7-methoxy-3aβ-methyl-1H-benzinden-3β-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  Nemoto, Hideo; Nagai, Mitsuo; Abe, Yuriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1727 - 1734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯并环丁烯-1-甲腈 在 盐酸 、 sodium 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.87h， 生成 1-(4-methoxybenzocyclobutenyl)-4-methyl-4-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物和天然化合物的合成研究。部分939 1：DES-A环甾族化合物电位中间体雌二醇，可的松和孕酮的有效和立体选择性合成

  摘要：

  DES-A-环甾族化合物的立体选择性合成并已通过3-异丙烯基-5-（4- methoxybenzocyclobutenyl）的分子内环化加成实现戊-2-酮-2-酮乙二醇缩酮和1-（4- methoxybenzocyclobutenyl）分别是-4-methylpent-4-en-3-ol 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98955-0

文献信息

• An efficient, stereoselective method for the construction of --4,5-(4′-oxo-1′,2′,3′,4′-tetrahydrobenzo)hydrindane — a possible intermediate to estradiol and cortisone
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroo Matsumoto、Toshio Honda、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80155-9

  日期：1980.1

  --1β-Hydroxy-8β-methyl-4,5-(4′-oxo-1′2′,3′,4′-tetrahydrobenzo)-hydrindane, a possible intermediate to estradiol and cortisone, was synthesised stereoselectively by a thermolysis of benzocyclobutene as the key reaction.

  -通过热解立体选择性地合成了-1β-羟基-8β-甲基-4,5-（4'-氧代-1'2'，3'，4'-四氢苯并）-茚满，这是雌二醇和可的松的可能中间体苯并环丁烯为关键反应。
• A simple and stereoselective synthesis of Des-A-B-aromatic corticoids via intramolecular cycloaddition: potential intermediates for the synthesis of corticoids
  作者：Hideo Nemoto、Mitsuo Nagai、Yuriko Abe、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/c39850001316

  日期：——

  Intramolecular cycloaddition reaction of the o-quinodimathane (7) derived thermolysis of 3-isopropenyl-1-(4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)-4-methylpent-4-en-3-ol (6) gave stereoselectively trans-3α-hydroxy-3β-isopropenyl-7-methoxy-3aβ-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benz[e]indene (8), which was efficiently converted into the bismethylenedioxy derivative (3) of the des-A-B-aromatic corticoid (10)via(9)

  的分子内环化加成反应ø（-quinodimathane 7）热解衍生的3-异丙烯基-1-（4- methoxybenzocyclobuten -1-基）-4-甲基戊-4-烯-3-醇（6），得到立体选择性地反式-3 α -羟基-3β-异丙烯基-7-甲氧基-3aβ-甲基-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1 H-苯并[ e ]茚（8），将其有效地转化为双亚甲基二氧基衍生物（3）在沙漠的甲-乙-芳香类皮质激素（10）通过（9）。
• NEMOTO, HIDEO;NAGAI, MITSUO;ABE, YURIKO;MOIZUMI, MARI;FUKUMOTO, KAIICHIRO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1727-1733
  作者：NEMOTO, HIDEO、NAGAI, MITSUO、ABE, YURIKO、MOIZUMI, MARI、FUKUMOTO, KAIICHIRO+

  DOI：——

  日期：——
• Nemoto, Hideo; Nagai, Mitsuo; Abe, Yuriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1727 - 1734
  作者：Nemoto, Hideo、Nagai, Mitsuo、Abe, Yuriko、Moizumi, Mari、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. Part 939
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroo Matsumoto、Toshio Honda、Mitsuo Nagai、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98955-0

  日期：1981.1

  A stereoselective synthesis of des-A-ring steroids and has been achieved by an intramolecular cycloaddition of 3-isopropenyl-5-(4-methoxybenzocyclobutenyl) pentan-2-one-2-ethylene ketal and 1-(4-methoxy-benzocyclobutenyl)-4-methylpent-4-en-3-ol , respectively.

  DES-A-环甾族化合物的立体选择性合成并已通过3-异丙烯基-5-（4- methoxybenzocyclobutenyl）的分子内环化加成实现戊-2-酮-2-酮乙二醇缩酮和1-（4- methoxybenzocyclobutenyl）分别是-4-methylpent-4-en-3-ol 。