4,6-bis(methylamino)cyclohexane-1,2,3,5-tetrol | 6216-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-bis(methylamino)cyclohexane-1,2,3,5-tetrol
• 英文别名: Actinamin；N¹,N³-bis-methylamino-1,3-dideoxy-myo-inositol；actinamine
• CAS: 6216-38-2
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 206.242
• InChiKey: QRJMLIPXTTYRMQ-SYJWXDLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104.98
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(methylamino)cyclohexane-1,2,3,5-tetrol 在 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 Diacetyl-actinamin-<1,6:3,4>-bis-oxazolidon
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Actinamine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01037a005
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-Dianhydro-cis-inosit 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 4,6-bis(methylamino)cyclohexane-1,2,3,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Schubert, Juergen; Keller, Reinhold; Schwesinger, Reinhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2524 - 2545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dioxane Bridge Formation during the Biosynthesis of Spectinomycin Involves a Twitch Radical <i>S</i>-Adenosyl Methionine Dehydrogenase That May Have Evolved from an Epimerase
  作者：Jiawei Zhang、Xueli Hou、Zhang Chen、Yeonjin Ko、Mark W. Ruszczycky、Yutian Chen、Jiahai Zhou、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c02676

  日期：2022.6.8

  cleavage of SAM. Crystallographic analysis of the ternary Michaelis complex places serine-183 adjacent to C2′ of the bound substrate opposite C5′ of SAM. Mutation of this residue to cysteine converts SpeY to the corresponding C2′ epimerase mirroring the opposite phenomenon observed in the homologous twitch radical SAM epimerase HygY from the hygromycin B biosynthetic pathway. Phylogenetic analysis

  Spectinomycin 是一种由Streptomyces spectabilis ATCC 27741 产生的二恶烷桥三环氨基糖苷。虽然已报道了壮观霉素的spe生物合成基因簇，但构建二恶烷环的化学基础尚不清楚。这里显示来自spe簇的抽搐自由基 SAM 酶 SpeY 催化 (2' R ,3' S )-四氢大观霉素的 C2' 醇脱氢，产生 (3' S )-二氢大观霉素作为可能的生物合成中间体。该反应是自由基介导的，并通过 SAM 还原裂解时产生的 5'-脱氧腺苷自由基等价物从底物的 C2' 夺取 H 原子而引发。三元米氏复合物的晶体分析将丝氨酸 183 置于与结合底物的 C2' 相邻的位置，与 SAM 的 C5' 相对。该残基突变为半胱氨酸，将 SpeY 转化为相应的 C2' 差向异构酶，反映了在潮霉素 B 生物合成途径的同源抽动自由基 SAM 差向异构酶 HygY 中观察到的相反现象。系统发育分析表明，推定的抽搐自由基