cis-3,4-epoxynonane-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-3,4-epoxynonane-1-ol
• 英文别名: cis-2-(3-pentyloxiran-2-yl)ethan-1-ol；cis-3,4-epoxy-1-nonanol；2-[(2R,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]ethanol
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: WPCFNWDALBRTFM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-epoxynonane-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 二乙胺溴氢酸盐 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-3-hydroxy-2-pentyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  合成2-甲基-3-取代的四氢呋喃前体中多酶立体选择性级联反应的开发

  摘要：

  对映体2-甲基-3-取代的四氢呋喃是几种生物活性产品（药物，调味剂和农用化学品）的关键前体。因此，非常需要用于获得这些合成子的立体控制和有效的方法。我们利用α-溴-α，β-不饱和酮的两步多酶立体选择性级联还原反应，以高收率得到了相应的溴代醇，并具有较高的ee和de价值观。级联过程由烯还原酶和醇脱氢酶催化。通过两种非对映异构途径进一步操作这些溴代醇，可以制备四氢呋喃合成子。一种途径是基于脂肪酶催化的保护基的裂解。第二种途径的特征在于樟脑磺酸介导的β-羟基环氧化物的异构化，得到四氢呋喃-2-醇。最后，还报道了烤肉香气中最臭和最令人愉快的立体异构体，即（2 S，3 R）-2-甲基-3-硫代乙酸酯四氢呋喃的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02927
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-壬烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到cis-3,4-epoxynonane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成2-甲基-3-取代的四氢呋喃前体中多酶立体选择性级联反应的开发

  摘要：

  对映体2-甲基-3-取代的四氢呋喃是几种生物活性产品（药物，调味剂和农用化学品）的关键前体。因此，非常需要用于获得这些合成子的立体控制和有效的方法。我们利用α-溴-α，β-不饱和酮的两步多酶立体选择性级联还原反应，以高收率得到了相应的溴代醇，并具有较高的ee和de价值观。级联过程由烯还原酶和醇脱氢酶催化。通过两种非对映异构途径进一步操作这些溴代醇，可以制备四氢呋喃合成子。一种途径是基于脂肪酶催化的保护基的裂解。第二种途径的特征在于樟脑磺酸介导的β-羟基环氧化物的异构化，得到四氢呋喃-2-醇。最后，还报道了烤肉香气中最臭和最令人愉快的立体异构体，即（2 S，3 R）-2-甲基-3-硫代乙酸酯四氢呋喃的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02927

文献信息

• Enantioselective Epoxidation of Nonconjugated <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol901724v

  日期：2009.11.19

  A variety of nonconjugated cis-olefins has been enantioselectively epoxidized with chiral ketones 2, and up to 92% ee has been obtained. The two prochiral faces of an olefin are likely stereodifferentiated by the relative hydrophobicity of the olefin substituents and/or allylic oxygen functionality.

  多种非共轭顺式烯烃已与手性酮2对映选择性环氧化，获得了高达 92% 的 ee。烯烃的两个前手性面可能因烯烃取代基和/或烯丙基氧官能团的相对疏水性而立体分化。
• Development and application of versatile bis-hydroxamic acids for catalytic asymmetric oxidation
  作者：Allan U. Barlan、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.071

  日期：2007.7

  preliminary results of our new designed C(2)-symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands and the application of the new ligands for vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols as well as homoallylic alcohols. From this success we demonstrate the versatile nature of BHA in the molybdenum catalyzed asymmetric oxidation of unfunctionalized olefins and sulfides.

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。
• Selective epoxidation in dense phase carbon dioxide
  作者：David R. Pesiri、David R. Pesiri、David K. Morita、William Tumas、William Glaze

  DOI：10.1039/a801655k

  日期：——

  Selective epoxidations with transition metal catalysts (V, Ti, Mo) and ButOOH proceed with high conversions and high selectivity in dense phase carbon dioxide.

  选择性环氧化反应利用过渡金属催化剂（V、Ti、Mo）和过氧化丁基（ButOOH）在密相二氧化碳中进行，具有高转化率和高选择性。
• Stereo- and enantioselectivity of the soluble epoxide hydrolase-catalysed hydrolysis of (±)-cis-dialkyl substituted oxiranes
  作者：Cinzia Chiappe、Consiglia Doriana Palese

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00657-2

  日期：1999.9

  into the corresponding threo-diols 2a-e by soluble epoxide hydrolase catalysed hydrolysis. The reaction proceeds with a substrate and product enantioselection, which is highly dependent on the substituents at the oxirane ring. Whereas the hydrolysis of racemic 1a shows practically no enantioselection, that of its isomer 1b, gives after complete hydrolysis, in a stereoconvergent way, the corresponding threo-diol

  顺式-（±）-2,3-环氧庚烷（1a），顺式-3,4-环氧庚烷（1b），顺式-3,4-环氧壬烷（1c）顺式-3,4-环氧壬烷-1-醇的两种对映体（1d）和顺式-1-甲氧基-3,4-环氧壬烷（1e）通过可溶性环氧化物水解酶催化水解而转化为相应的苏-二醇2a-e。反应以底物和产物对映体进行，该对映体高度依赖于环氧乙烷环上的取代基。而外消旋体1a的水解几乎没有显示出其异构体1b的对映异构，完全水解后，以立体收敛的方式给出了相应的苏-二醇（3R，4R）-2b。另一方面，环氧化物1c-e的水解过程中，相当好的（1c和1e）或完全的（1d）底物对映体进行水解，得到外消旋体（2c）或以立体会聚的方式旋光富集（2e）或纯净的（2d）二醇。从以前用微粒体环氧化物水解酶水解相同底物的结果中观察到了显着差异。
• Kamata, Keigo; Hirano, Tomohisa; Kuzuya, Shinjiro, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6997 - 7004
  作者：Kamata, Keigo、Hirano, Tomohisa、Kuzuya, Shinjiro、Mizuno, Noritaka

  DOI：——

  日期：——