(2S)-2-amino-2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-ol | 1269918-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-(1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 1269918-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: BZGNYFKVMKWQQP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-氨基-(1H-吲哚-3-基)-乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-amino-2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  绿色不对称合成：水胶束中β-氨基醇催化的直接不对称羟醛反应

  摘要：

  首次在水性胶束介质中评估了手性β-氨基醇催化直接不对称醛醇缩合反应的能力。从自然产生的氨基酸中一步获得的一系列廉价且易于获得的β-氨基醇已被证明可成功催化一系列酮与芳族醛之间的不对称羟醛反应。这些醛醇缩合反应提供了相应的β-羟基酮，分离产率高达93％，ee高达89％。（S） -2-苯基甘氨醇和Triton X-100被证明分别是最好的有机催化剂和表面活性剂。手性25：119–125，2013年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22120

文献信息

• Green Asymmetric Synthesis: <i>β</i> -Amino Alcohol-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Micelles
  作者：Afroditi Pinaka、Georgios C. Vougioukalakis、Dimitra Dimotikali、Elina Yannakopoulou、Bezhan Chankvetadze、Kyriakos Papadopoulos

  DOI：10.1002/chir.22120

  日期：2013.2

  of chiral β‐amino alcohols to catalyze the direct asymmetric aldol reaction was evaluated for the first time in aqueous micellar media. A family of cheap and easily accessible β‐amino alcohols, obtained in one step from naturally occurring amino acids, was shown to successfully catalyze the asymmetric aldol reaction between a series of ketones and aromatic aldehydes. These aldol reactions furnished

  首次在水性胶束介质中评估了手性β-氨基醇催化直接不对称醛醇缩合反应的能力。从自然产生的氨基酸中一步获得的一系列廉价且易于获得的β-氨基醇已被证明可成功催化一系列酮与芳族醛之间的不对称羟醛反应。这些醛醇缩合反应提供了相应的β-羟基酮，分离产率高达93％，ee高达89％。（S） -2-苯基甘氨醇和Triton X-100被证明分别是最好的有机催化剂和表面活性剂。手性25：119–125，2013年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.