methyl (S)-2-[(N-benzyl)-(N-t-butoxycarbonyl)amino]propanoate | 209266-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-[(N-benzyl)-(N-t-butoxycarbonyl)amino]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 209266-07-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: STGJQKUVJNDRAU-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-[(N-benzyl)-(N-t-butoxycarbonyl)amino]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4S)-4-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用机械原理提高分子内 SN2' 环化的立体选择性

  摘要：

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958956
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl (S)-2-[(N-benzyl)-(N-t-butoxycarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基-羟醛反应中的手性（MOC）概念的记忆：α，β-二氨基酯和氮丙啶的对映选择性合成

  摘要：

  从受保护的氨基酯开始，分别通过不对称的亚氨基-羟醛和羟醛反应，开发了一种高产率，中等至高ee的手性α，β-二氨基-和α-氨基，β-羟基酯衍生物合成的简单策略。使用手性概念的记忆进行手性诱导。该策略已扩展到氮丙啶的对映选择性合成（ee高达92％）。亚氨基-醇醛加合物的绝对构型已经确定。产品的立体化学结果已通过适当的机理进行了解释，并得到了计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jo302018a

文献信息

• Effective and mild method for preparation of optically active α-amino aldehydes via TEMPO oxidation
  作者：Janusz Jurczak、Dorota Gryko、Elżbieta Kobrzycka、Henryk Gruza、Piotr Prokopowicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00299-3

  日期：1998.5

  The TEMPO oxidation method is successfully applied to preparation of variously protected, optically active α-amino aldehydes without racemization and in very good yield.

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。
• 1,5-Asymmetric induction in addition reaction of aldehydes with chiral allyltitaniums having an amino group at the stereogenic center. Synthesis of optically active 2,6-cis-disubstituted piperidines
  作者：Teng Xin、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01455-5

  日期：1998.9

  Chiral allyltitaniums prepared from cyclic carbamate of optically active 4-aminoalk-1-en-3-ols and a reagent react with aldehydes with good to excellent regio- and stereoselectivity to afford optically active 1,5-amino alcohols, from which optically active 2,6-cis-disubstituted piperidines are synthesized.

  由旋光性4-氨基烷基-1-en-3-醇的环状氨基甲酸酯制得的手性烯丙基铝鎓盐与一种试剂，具有良好至极佳的区域选择性和立体选择性的醛反应，可制得旋光性1,5-氨基醇，旋光性2 ，6-顺式二取代的哌啶进行合成。
• Scope and limitations of the alkylidene carbene 1,5-CH insertion reactions of α-amino acid-derived substrates
  作者：Renameditswe Mapitse、Christopher J Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00585-3

  日期：2002.5

  A range of alpha-amino acid-derived cyclisation precursors were synthesised from suitably protected alpha-amino esters, via a Dibal-H/Wittig/catalytic hydrogenation strategy and each of these was subjected to alkylidene carbene-forming conditions (lithio(trimethylsilyl)diazomethane, THF). The cyclisations proceeded in poor to good yield, with the best cyclisations occurring to produce spirocyclic products. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Diastereoselective addition of vinylmagnesium halides to variously N-mono- and N,N-diprotected l-alaninals
  作者：Dorota Gryko、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00558-2

  日期：1997.12

  Diastereoselective C-2-elongation processes of N-mono- 1a-c and N,N-diprotected 1d-f L-alaninals, using vinylmagnesium bromide and chloride, are described. A substantial difference between effects of the N-protecting groups replacing either one or two amino protons was observed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US9796641B2
  申请人：——

  公开号：US9796641B2

  公开（公告）日：2017-10-24