tert-butyl (S)-benzyl(2-hydroxy-1-methylethyl)carbamate | 158380-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-benzyl(2-hydroxy-1-methylethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-benzyl(1-hydroxypropan-2-yl)carbamate；(S)-tert-butyl benzyl(1-hydroxypropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-benzyl-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 158380-71-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: NUWDIXVMMJLLKL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-benzyl(2-hydroxy-1-methylethyl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4S)-4-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用机械原理提高分子内 SN2' 环化的立体选择性

  摘要：

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958956
• 作为产物：
  描述：

  N-ALPHA-苄基-L-丙氨酸甲酯 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (S)-benzyl(2-hydroxy-1-methylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO氧化制备光学活性α-氨基醛的有效温和方法

  摘要：

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00299-3

文献信息

• Metal-Free, Mild, Nonepimerizing, Chemo- and Enantio- or Diastereoselective N-Alkylation of Amines by Alcohols via Oxidation/Imine–Iminium Formation/Reductive Amination: A Pragmatic Synthesis of Octahydropyrazinopyridoindoles and Higher Ring Analogues
  作者：Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1021/jo4012249

  日期：2013.12.6

  A mild step and atom-economical nonepimerizing chemo- and enantioselective N-alkylating procedure has been developed via oxidation/imine–iminium formation/reduction cascade using TEMPO–BAIB–HEH–Brønsted acid catalysis in DMPU as solvent and a stoichiometric amount of amine. The optimized conditions were further extended for the nonenzymatic kinetic resolution of the chiral amine thus formed under nonenzymatic

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。
• Substrate-Controlled Diastereoselectivity Reversal in NHC-Catalyzed Cross-Benzoin Reactions Using <i>N</i>-Boc-<i>N</i>-Bn-Protected α-Amino Aldehydes
  作者：Pouyan Haghshenas、J. Wilson Quail、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02568

  日期：2016.12.16

  demonstrated. The reaction is both chemoselective and syn-selective, making it complementary to the anti-selective cross-benzoin reaction of NHBoc-α-amino aldehydes. Good diastereoselectivity is obtained for a variety of amino aldehydes, including nonhindered ones. A Felkin–Anh model can be used to rationalize the observed diastereoselectivity.

  证明了在与杂芳族醛的交叉安息香反应中利用N -Bn - N - Boc -α-氨基醛的有效性。该反应是化学选择性两者和顺式-选择性，使其互补于抗-选择性交叉安息香反应Ñ HBOC-α氨基醛。对于多种氨基醛，包括非受阻醛，都具有良好的非对映选择性。Felkin-Anh模型可用于合理化所观察到的非对映选择性。
• Oxazolidinones and 2,5-Dihydrofurans via Zinc-Catalyzed Regioselective Allenylation Reactions of <scp>l</scp>-α-Amino Aldehydes
  作者：Farzad Zamani、Stephen G. Pyne、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00969

  日期：2017.7.7

  The simultaneous control of diastereoselectivity and regioselectivity in Zn-catalyzed allenylation reactions of N-protected L-alpha-amino aldehydes is reported. A reversal in diastereoselectivity could be realized by variation of the alpha-amino aldehyde protecting groups. A range of 1-allenyl-2-amino alcohols were obtained with excellent regioselectivity and converted to oxazolidinones and dihydrofurans. Many of which could be isolated as single diastereoisomers and without significant erosion of ee, making this a practical catalytic synthesis of highly functionalized heterocycles.
• Hormuth, Stephan; Reissig, Hans-Ulrich; Dorsch, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 121 - 128
  作者：Hormuth, Stephan、Reissig, Hans-Ulrich、Dorsch, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Effective and mild method for preparation of optically active α-amino aldehydes via TEMPO oxidation
  作者：Janusz Jurczak、Dorota Gryko、Elżbieta Kobrzycka、Henryk Gruza、Piotr Prokopowicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00299-3

  日期：1998.5

  The TEMPO oxidation method is successfully applied to preparation of variously protected, optically active α-amino aldehydes without racemization and in very good yield.

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。