tert-butyl N-benzyl-N-[(1S,2E)-4-hydroxy-1-methyl-2-butenyl]carbamate | 361341-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-[(1S,2E)-4-hydroxy-1-methyl-2-butenyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl benzyl[(1S,2E)-4-hydroxy-1-methylbut-2-enyl]carbamate；tert-butyl N-benzyl-N-[(E,2S)-5-hydroxypent-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 361341-91-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: IACDHKBRJLJMHE-VFNNOXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[(1S,2E)-4-hydroxy-1-methyl-2-butenyl]carbamate 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-benzyl-4-methyl-5-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用机械原理提高分子内 SN2' 环化的立体选择性

  摘要：

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958956
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S)-4-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-benzyl-N-[(1S,2E)-4-hydroxy-1-methyl-2-butenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过使用机械原理提高分子内 SN2' 环化的立体选择性

  摘要：

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958956

文献信息

• 1,2-Asymmetric induction in the ketene Claisen rearrangement of (2S,3E)-5-(isopropylsulfanyl)-3-pentenes
  作者：Jozef Gonda、Miroslava Martinková、Beat Ernst、Daniel Belluš

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00465-3

  日期：2001.6

  The ketene Claisen rearrangement of chiral (2S,3E)-5-(isopropylsulfanyl)-3-penten-2-amines has been investigated by the semi-empirical AM1 method. The observed efficient direction of the 1,2-asymmetric induction in the ketene Claisen rearrangement has been modelled from comparison of the energies of the four possible transition states arising from two chair-like and two boat-like structures. The resulting

  通过半经验AM1方法研究了手性（2 S，3 E）-5-（异丙基硫烷基）-3-戊烯-2-胺的乙烯酮克莱森重排。通过比较由两个椅子状和两个船状结构产生的四个可能的过渡态的能量，对在烯酮克莱森重排中观察到的1,2-不对称感应的有效方向进行了建模。相对过渡态能量的最终趋势与实验观察结果合理吻合。