3-(1-Hydroxy-6-methoxycarbonyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydroquinolizin-3-yl)propanoic acid | 179815-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Hydroxy-6-methoxycarbonyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydroquinolizin-3-yl)propanoic acid
• CAS: 179815-27-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: PWPIZXXRENFBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Hydroxy-6-methoxycarbonyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydroquinolizin-3-yl)propanoic acid 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到(+/-)-1-aza-5-hydroxy-10-carboxy-3-(2-carboxyethyl)-2-oxobicyclo<4.4.0>dec-3,5-dione, (A58365B)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of crystalline (±)-A58365B—an inhibitor of angiotensin-converting enzyme

  摘要：

  A58365B 1, an inhibitor of angiotensin-converting enzyme, is synthesized from two subunits, spiro lactone 5 and epsilon-hydroxynorleucine methyl ester 6, by a process based on enyne radical cyclization (9a,b --> 11a,b).

  DOI：

  10.1039/cc9960001463
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-H-hydroxy-2-<2-(propynyl)>pentanedioate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(1-Hydroxy-6-methoxycarbonyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydroquinolizin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of crystalline (±)-A58365B—an inhibitor of angiotensin-converting enzyme

  摘要：

  A58365B 1, an inhibitor of angiotensin-converting enzyme, is synthesized from two subunits, spiro lactone 5 and epsilon-hydroxynorleucine methyl ester 6, by a process based on enyne radical cyclization (9a,b --> 11a,b).

  DOI：

  10.1039/cc9960001463

文献信息

• Synthesis of crystalline (±)-A58365B—an inhibitor of angiotensin-converting enzyme
  作者：Derrick L. J. Clive、Yuanxi Zhou、Dênis Pires de Lima

  DOI：10.1039/cc9960001463

  日期：——

  A58365B 1, an inhibitor of angiotensin-converting enzyme, is synthesized from two subunits, spiro lactone 5 and epsilon-hydroxynorleucine methyl ester 6, by a process based on enyne radical cyclization (9a,b --> 11a,b).