binodenoson | 144348-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: binodenoson
• 英文别名: 6-amino-2-{2-[(cyclohexyl)methylene]diazanyl}-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine；2-{2-[(cyclohexyl)methylene]hydrazino}adenosine；2-[(Cyclohexylmethylene)hydrazino]adenosine；2-cyclohexylmethylidenehydrazinoadenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-2-[(2E)-2-(cyclohexylmethylidene)hydrazinyl]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 144348-08-3
• 化学式: C₁₇H₂₅N₇O₄
• 分子量: 391.43
• InChiKey: XJFMHMFFBSOEPR-DNZQAUTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157°
• 沸点：
  765.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（319.35 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 binodenoson
  参考文献：
  名称：

  作为A 2A腺苷受体配体的2-肼基腺苷衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了一系列2-羟基叠氮腺苷衍生物，并在放射性配体结合研究中研究了它们对腺苷受体亚型的亲和力，目的是获得强效和A 2A AR选择性激动剂，并探索此类化合物在A上的结构-活性关系。2A AR。修饰包括在腺苷的2位引入第二糖部分以形成新的双糖核苷和/或以不同方式修饰2-位接头。发现进行的修饰产生具有相对高的A 2A AR亲和力和对A 2A AR的非常高的选择性的化合物。最有效的双糖核苷是通过d获得的-半乳糖衍生物16，在A 2A AR上的K i值为329 nM，对其他AR亚型具有显着的选择性。在另一组化合物中，化合物3通过更换其与单和二取代的苯基部分，将所得腙环状结构的被修改10 - 14被发现具有低纳摩尔亲和力对于A 2A AR。除了3，化合物10，11和13已被确定为在本系列以最有效的化合物ķ我在大鼠A 2A AR处的最大分别为16.1、24.4和12.0 nM 。测试了物种差异，发现它们

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.021

文献信息

• Dual-Action Compounds Targeting Adenosine A2A Receptor and Adenosine Transporter for Prevention and Treatment of Neurodegenerative Diseases
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150374737A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides therapeutic agents for preventing and treating neurodegenerative diseases. These agents synergistically target both the adenosine A 2A receptor (A 2A R) and the equilibrative nucleoside transporter 1 (ENT1).

  本发明提供了用于预防和治疗神经退行性疾病的治疗剂。这些治疗剂协同靶向腺苷A2A受体（A2AR）和平衡核苷转运体1（ENT1）。
• 2-hydrazoadenosines and their utility for the treatmeat of vascular
  申请人：Whitby Research, Inc.

  公开号：US05278150A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  The present invention discloses a compound of the formula: ##STR1## where R.sub.1 is hydrogen or the group ##STR2## where R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and are hydrogen, C.sub.1 to C.sub.12 linear or branched alkyl, C.sub.3 to C.sub.7 cycloalkyl, C.sub.6 to C.sub.10 aryl unsubstituted or substituted with C.sub.1 to C.sub.6 linear or branched alkyl, C.sub.1 to C.sub.6 linear or branched alkoxy, nitro, amino, amino substituted with at least one C.sub.1 to C.sub.6 linear or branched alkyl or phenyl, C.sub.2 to C.sub.10 aralkyl, C.sub.4 to C.sub.8 heteroaryl wherein said heteroatom is nitrogen, phosphorous, sulfur or oxygen, and R.sub.2 is hydrogen, or taken together with R.sub.5, forms a chemical bond, and R is a monosaccharide radical selected from the group consisting essentially of glucose, fructose, ribose, 2-deoxyribose, mannose, galactose, xylose and arabinose.

  本发明揭示了一种化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氢或者基团##STR2## 其中R.sub.3和R.sub.4相同或不同，为氢、C.sub.1到C.sub.12直链或支链烷基、C.sub.3到C.sub.7环烷基、C.sub.6到C.sub.10苯基，该苯基未被取代或被C.sub.1到C.sub.6直链或支链烷基、C.sub.1到C.sub.6直链或支链烷氧基、硝基、氨基、氨基取代的至少一个C.sub.1到C.sub.6直链或支链烷基或苯基、C.sub.2到C.sub.10芳基烷基、C.sub.4到C.sub.8杂芳基取代，其中所述杂原子为氮、磷、硫或氧，而R.sub.2为氢或与R.sub.5一起形成化学键，R为从葡萄糖、果糖、核糖、2-脱氧核糖、甘露糖、半乳糖、木糖和阿拉伯糖中选择的单糖基团。
• N-pyrazole A2A receptor agonists
  申请人：Zablocki Jeff

  公开号：US20060052332A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  2-adenosine N-pyrazole compounds having the following formula: and methods for using the compounds as A2A receptor agonists to stimulate mammalian coronary vasodilatation for therapeutic purposes and for purposes of imaging the heart.

  以下是具有以下式子的2-腺苷N-吡唑化合物，并且使用这些化合物作为A2A受体激动剂来刺激哺乳动物冠状动脉扩张的治疗目的和心脏成像目的的方法： 同时，这些化合物的中文名为2-腺苷N-吡唑化合物。
• Hydrazoadenosines
  申请人：Discovery Therapeutics, Inc.

  公开号：EP0567094A2

  公开（公告）日：1993-10-27

  57 The present invention discloses a compound of the formula: where R1 is hydrogen or the group -C(R3)(R5)-R4, where R3 and R4 are the same or different and are hydrogen, C1 to C12 linear or branched alkyl, C3 to C7 cycloalkyl, C6 to C10 aryl unsubstituted or substituted with C1 to C6 linear or branched alkyl, C1 to C6 linear or branched alkoxy, nitro, amino, amino substituted with at least one C1 to C6 linear or branched alkyl or phenyl, C2 to C10 aralkyl, C4 to C8 heteroaryl wherein said heteroatom is nitrogen, phosphorous, sulfur or oxygen, and R2 is hydrogen, or taken together with Rs, forms a chemical bond, and R is a monosaccharide radical selected from the group consisting essentially of glucose, fructose, ribose, 2-deoxyribose, mannose, galactose, xylose and arabinose. The compounds prepared by the present invention are therapeutically effective adenosine receptor agonists in mammals. Thus, they are effective for treating conditions which respond to selective adenosine A2 receptor stimulation (particularly adenosine-2). Accordingly, the compounds of the present invention are useful for treating hypertension, thrombosis and atherosclerosis and for causing coronary vasodilation.

  57 本发明公开了一种式化合物： 其中R1为氢或基团-C(R3)(R5)-R4，其中R3和R4相同或不同且为氢、C1至C12直链或支链烷基、C3至C7环烷基、未取代或被C1至C6直链或支链烷基取代的C6至C10芳基、C1至C6直链或支链烷氧基、硝基、氨基、被至少一个C1至C6直链或支链烷基或苯基取代的氨基、C2 至 C10 芳烷基、C4 至 C8 杂芳基，其中所述杂原子为氮、磷、硫或氧，R2 为氢，或与 Rs 结合形成化学键，R 为单糖基，选自主要由葡萄糖、果糖、核糖、2-脱氧核糖、甘露糖、半乳糖、木糖和阿拉伯糖组成的组。本发明制备的化合物是哺乳动物体内具有治疗效果的腺苷受体激动剂。因此，它们可有效治疗对选择性腺苷 A2 受体刺激（特别是腺苷-2）有反应的病症。因此，本发明的化合物可用于治疗高血压、血栓形成和动脉粥样硬化，以及引起冠状动脉血管扩张。
• MEDICINAL COMPOSITION FOR PREVENTION OR TREATMENT OF HEPATOPATHY
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0983768A1

  公开（公告）日：2000-03-08

  A medicinal composition containing an adenosine A2 receptor agonist as the active ingredient. It is effective in the prevention or treatment of hepatopathy.

  一种以腺苷 A2 受体激动剂为活性成分的药物组合物。它可有效预防或治疗肝病。