1,1,1-tribromo-3-methyl-butan-2-ol | 58577-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-tribromo-3-methyl-butan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-tribromo-3-methyl-2-butanol；1,1,1-tribromo-3-methylbutan-2-ol
• CAS: 58577-59-6
• 化学式: C₅H₉Br₃O
• 分子量: 324.838
• InChiKey: QXRXCEKPGOHKKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-tribromo-3-methyl-butan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-二溴-3-甲基丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Bal'on, Ya. G.; Shul'man, M. D.; Vakulenko, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.1, p. 1231 - 1237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,1,1-tribromo-3-methyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Trihalocyclopropyl carbonates

  摘要：

  当醛与碱金属三卤乙酸盐在高极性非质子溶剂（DMF，DMSO）存在下反应时，会形成高产率和高速率的新型有机碱金属碳酸盐，这些碳酸盐是拟除虫剂的前体。据称还制得了源自这些碳酸盐的新型磺酸盐和二卤代磷酸酯。

  公开号：

  US04285882A1

文献信息

• Un nouvel aspect de la reactivite des trihalogenomethyltrialkyletains: l'addition aux aldehydes
  作者：Christian Furet、Christian Servens、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89386-9

  日期：1975.12

  Trichloromethyl- and tribromomethyl-tributyltin give adducts with aldehydes. On acidolysis the corresponding trichloromethyl- and tribromomethylcarbinols are obtained in good yields. The stereochemistry of the addition reaction with hydratropic aldehyde was investigated and the substituent effects were determined by means of competitive experiments with substituted benzaldehydes. The inefficiency of

  三氯甲基-和三溴甲基-三丁基锡与醛形成加合物。在酸解中，以良好的产率获得相应的三氯甲基和三溴甲基甲醇。研究了与亲水醛加成反应的立体化学，并通过竞争性实验确定了取代苯甲醛的取代基效果。自由基反应引发剂和抑制剂的效率低下，再加上不存在重排产物，似乎排除了自由基的作用机理。该反应可能是离子性的，并且羰基上三卤甲基的亲核攻击。
• Process of preparing dihalovinyl compounds
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04307243A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  Conversion of esters (R.sup.1)(R.sup.2)C(C Hal.sub.3)OX, X being-P Hal.sub.2, --C(O)OR.sup.3 or ##STR1## R.sup.1, R.sup.3 and R.sup.4 being optionally substituted hydrocarbyl groups and R.sup.2 methyl or hydrogen, with zinc in acetic acid gives a very high yield of a dihalovinyl compound (R.sup.1)(R.sup.2)C.dbd.C Hal.sub.2, e.g., of the ethyl ester of the parent acid of pyrethroid insecticides.

  酯的转化（R.sup.1）（R.sup.2）C（C Hal.sub.3）OX，其中X为-P Hal.sub.2，--C（O）OR.sup.3或##STR1## R.sup.1，R.sup.3和R.sup.4是可选取代的烃基基团，R.sup.2是甲基或氢，在乙酸锌的作用下，可得到非常高收率的二卤乙烯化合物（R.sup.1）（R.sup.2）C.dbd.C Hal.sub.2，例如拟除虫菊酯类杀虫剂的母酸乙酯。
• Entry into Lithium Ynolates from α,α,α-Tribromomethyl Ketones: Synthesis of Cyclobutenes via the [2 + 2] Cycloaddition with α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Yousuke Yamaoka、Hidetaka Imahori、Motoki Namioka、Ryo Nishina、Yukiko Kobori、Motoki Ueda、Mitsuru Shindo、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00202

  日期：2024.3.8

  reports the synthesis of cyclobutene derivatives in good yields via the [2 + 2] cycloaddition between lithium ynolates and α,β-unsaturated carbonyls. The ynolates are generated from α,α,α-tribromomethyl ketones and tert-butyl lithium via a simple and novel method, which does not produce any harmful byproducts, such as lithium alkoxide, which induces a polymerization reaction with α,β-unsaturated carbonyls

  该研究报告了通过炔醇锂和 α,β-不饱和羰基之间的 [2 + 2] 环加成反应，以良好的产率合成了环丁烯衍生物。该炔醇化物由α,α,α-三溴甲基酮和叔丁基锂通过简单而新颖的方法生成，不会产生任何有害的副产物，例如醇锂，它会引发与α,β-不饱和羰基的聚合反应。
• BALON, YA. G.;SHULMAN, M. D.;VAKULENKO, L. I., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1369-1376
  作者：BALON, YA. G.、SHULMAN, M. D.、VAKULENKO, L. I.

  DOI：——

  日期：——