2-Methoxy-3-<(α-phenyl)bromomethyl>quinoline | 106835-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-3-<(α-phenyl)bromomethyl>quinoline
• 英文别名: 3-[Bromo(phenyl)methyl]-2-methoxyquinoline
• CAS: 106835-49-8
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: XDNYCWOPLYNHQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-3-<(α-phenyl)bromomethyl>quinoline 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(2-(dimethylamino)ethyl)-3-((2-methoxyquinolin-3-yl)(phenyl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2 (3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bedaquiline的结构简化：3（4-（N，N-二甲基氨基甲基）苯基）喹啉衍生的抗结核先导化合物的发现

  摘要：

  Bedaquiline（BDQ）是一种新型的高效抗结核药物，已于2013年获得美国FDA批准。由于立体结构的复杂性，化学合成和化合物优化非常困难且昂贵。这项研究描述了苯达喹啉的结构简化，同时保留了抗结核活性。该化合物的结构被分为多个片段，并以各种组合重新组装，同时用非手性键取代了两个手性碳原子。设计了四个系列的类似物。这些候选药物对敏感和耐多药（MDR）结核分枝杆菌均保持其有效的抗结核活性，浓度为每微克每毫升。株。六出前的被发现有9 MIC-排名候选抑制分枝杆菌ATP合成与IC活性50 20和40μ之间的值米，一个有IC 50 > 66μ米，和两个显示无抑制，尽管它们抗结核活性。这些结果为开发化学上不太复杂，成本更低的苯达喹啉衍生物提供了基础，并描述了对非ATP合酶相关靶标具有抗结核活性的两种衍生物的鉴定。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600441
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-3-quinolyl)phenylmethanol 在 甲醇 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-Methoxy-3-<(α-phenyl)bromomethyl>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Neelima; Bhat, Balkrisen; Bhaduri, Amiya Prasad, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 925 - 928

  摘要：

  DOI：