(2S,3S,4R)-2-azido-5-O-(3-phenyl)propyl-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)pentane-1,3,4,5-tetraol | 1085406-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-5-O-(3-phenyl)propyl-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)pentane-1,3,4,5-tetraol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S)-2-azido-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(3-phenylpropoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1085406-04-7
• 化学式: C₅₁H₅₉N₃O₉
• 分子量: 858.044
• InChiKey: ICWLETJXNPEJGW-MKADWPIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-5-O-(3-phenyl)propyl-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)pentane-1,3,4,5-tetraol 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过共同的前体合成α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）及其类似物，并对它们进行初步的生物学评估。

  摘要：

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。

  DOI：

  10.1021/jo8019994
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)pentane-1,3,4,5-tetraol 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(2S,3S,4R)-2-azido-5-O-(3-phenyl)propyl-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)pentane-1,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过共同的前体合成α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）及其类似物，并对它们进行初步的生物学评估。

  摘要：

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。

  DOI：

  10.1021/jo8019994

文献信息

• Synthesis of α-Galactosyl Ceramide (KRN7000) and Analogues Thereof via a Common Precursor and Their Preliminary Biological Assessment
  作者：Mario Michieletti、Antonio Bracci、Federica Compostella、Gennaro De Libero、Lucia Mori、Silvia Fallarini、Grazia Lombardi、Luigi Panza

  DOI：10.1021/jo8019994

  日期：2008.11.21

  practical synthesis of alpha-GalCer and of its analogues is presented, opening the chance to easily modify the sphingosine chain. The common precursor is a disaccharide, obtained by coupling tetra-O-benzyl-D-galactose with allyl 2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranoside. Introduction of alkyl chains via Wittig reaction (for alpha-GalCer and OCH) or via Williamson reaction (for oxa analogues) followed by

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。