(R)-3-tert-butylcyclohex-1-ene | 61062-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (R)-3-tert-butylcyclohex-1-ene
• 英文别名: (-)-3-tert-Butylcyclohexen；(3R)-3-tert-Butylcyclohex-1-ene；(3R)-3-tert-butylcyclohexene
• CAS: 61062-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: FQOILKXUWLDCJM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  165.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-tert-butylcyclohex-1-ene 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-tert-butyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基烷基化反应中的动态动力学不对称转化。

  摘要：

  报道了铜催化的烯丙基烷基化中的第一个动态动力学不对称转化，对映选择性高达92％。

  DOI：

  10.1039/b907722g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-(-)-cis-3-tert-butylcyclohexyl tosylate 在 喹啉 作用下， 生成 (R)-3-tert-butylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Optical rotations and absolute configurations of 3-tert-butylcyclohexene and of trans-3-tert-butyl-6-methylcyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00426a033

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Racemic Cyclic Substrates: Application of Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation (DYKAT)
  作者：Jean-Baptiste Langlois、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200900790

  日期：2010.2.15

  The copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is of great interest in organic synthesis. This reaction was extensively studied using a broad range of substrates, ligands and organometallic reagents. However, the use of racemic substrates was still limited. Although some processes of kinetic resolution are reported in the literature, no examples of quantitative deracemization are described

  铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）在有机合成中非常重要。使用各种各样的底物，配体和有机金属试剂对这一反应进行了广泛的研究。但是，外消旋底物的使用仍然受到限制。尽管在文献中报道了一些动力学拆分方法，但是没有描述定量脱氨的实例，如Pd催化的烯丙基烷基化的情况。在此，我们将通过在铜催化的AAA中开发这种方法的第一个实例来全面介绍我们的研究。本文报道了高对映选择性（高达99％ee），反应范围和机理考虑。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Racemic Cyclic Allyl Bromides with Organolithium Compounds
  作者：Jun Li、Xiao Song、Fusong Wu、Hengzhi You、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202200860

  日期：2022.9.13

  Cu-catalyzed AAA reactions employing racemic cyclic allylic bromide and extremely reactive organolithium reagents as reaction partners have been disclosed. The corresponding alkylated products were obtained with high enantioselectivities (up to 98 % ee).

  已经公开了使用外消旋环状烯丙基溴和极活泼的有机锂试剂作为反应伙伴的铜催化的 AAA 反应。获得了具有高对映选择性（高达 98%  ee）的相应烷基化产物。
• SADOZAI S. K.; LEPOIVRE J. A.; DOMMISSE R. A.; ALDERWEIRELDT F. C., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1980, 89, NO 8, 637-642
  作者：SADOZAI S. K.、 LEPOIVRE J. A.、 DOMMISSE R. A.、 ALDERWEIRELDT F. C.

  DOI：——

  日期：——
• Dynamic kinetic asymmetric transformation in copper catalyzed allylic alkylation
  作者：Jean-Baptiste Langlois、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/b907722g

  日期：——

  The first dynamic kinetic asymmetric transformation in copper catalyzed allylic alkylation is reported, with enantioselectivities up to 92%.

  报道了铜催化的烯丙基烷基化中的第一个动态动力学不对称转化，对映选择性高达92％。
• Optical rotations and absolute configurations of 3-tert-butylcyclohexene and of trans-3-tert-butyl-6-methylcyclohexene
  作者：Giuseppe Bellucci、Giovanni Ingrosso、Antonio Marsili、Ettore Mastrorilli、Ivano Morelli

  DOI：10.1021/jo00426a033

  日期：1977.3