2-甲基甘油酸甲酯 | 19860-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基甘油酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: α,β-dihydroxy-isobutyric acid methyl ester；α,β-Dihydroxy-isobuttersaeure-methylester；2,3-dihydroxy-2-methyl-propanoic acid, methyl ester；Methyl (2-methyl-2,3-dihydroxy)propionate；2,3-Dihydroxy-2-methylpropionsaeuremethylester
• CAS: 19860-56-1
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: LDZHNDDCTKHCFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1850
• LogP：
  -1.470 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基甘油酸甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2010032147A3
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-甲基甘油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烯烃二羟基化的高效实用方法

  摘要：

  摘要 在季铵盐的存在下，开发了一种有效且经济的程序，用于使用工业KMnO 4作为氧化剂对各种烯烃衍生物进行二羟基化。该实用方法适用于大规模生产顺式-二羟基化合物，即使是那些带有伯醇和仲醇基团的化合物，也不会过度氧化。 在季铵盐的存在下，开发了一种有效且经济的程序，用于使用工业KMnO 4作为氧化剂对各种烯烃衍生物进行二羟基化。该实用方法适用于大规模生产顺式-二羟基化合物，即使是那些带有伯醇和仲醇基团的化合物，也不会过度氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562783

文献信息

• Asymmetric Dihydroxylation of Esters and Amides of Methacrylic, Tiglic, and Angelic Acid: No Exception to the Sharpless Mnemonic!
  作者：Fabian Weber、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201403622

  日期：2015.4

  are contradictory and partly in conflict with the Sharpless mnemonic. We systematically screened the SAD of esters and amides of angelic, tiglic, and methacrylic acid. Enantiocontrol arose in 14 of the 15 reactions, culminating at 99 % ee for the Weinreb amide of tiglic acid. The absolute configurations of all the nonracemic products were established by (stereo)chemical correlations. Without exception

  关于当归酸异丁酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 面部选择性的文献发现是矛盾的，部分与 Sharpless 助记符相冲突。我们系统地筛选了当归、tiglic 和甲基丙烯酸的酯和酰胺的 SAD。在 15 个反应中的 14 个反应中出现了对映体控制，在 tiglic acid 的 Weinreb 酰胺的 ee 达到 99% 时达到顶峰。所有非外消旋产物的绝对构型都是通过（立体）化学相关性建立的。无一例外，它们都符合 Sharpless 助记符。
• 7-chloro-5,6-di
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04939139A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  A metabolite of the known anxiolytic agent, 7-chloro-5,6-dihydro-3-(5-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-methyl-6-oxo-4 H-i midazo[1,5a][1,4]benzodiazepine is a 1,2-dihydroxy derivative of the isopropyl moiety and is itself an anxiolytic agent of greater activity than its substrate.

  一种已知抗焦虑药物的代谢产物，7-氯-5,6-二氢-3-(5-异丙基-1,2,4-噁二唑-3-基)-5-甲基-6-酮-4 H-咪唑[1,5a][1,4]苯二氮䓬啉是异丙基基团的1,2-二羟基衍生物，本身是一种比其底物活性更大的抗焦虑药物。
• Dihydroxylation of Olefins with Potassium Permanganate Catalyzed­ by Imidazolium Salt
  作者：Zhi-Bin Luo、Ji-Min Xie、Imran Khan、Anil Valeru、Yin Xu、Bin Liu、Bhavanarushi Sangepu

  DOI：10.1055/s-0036-1591763

  日期：2018.5

  cost-effective cis-di­hydroxylation reaction of acrylate derivatives was achieved. The reaction proceeded in acetone with an imidazolium salt as catalyst to furnish the dihydroxylation of olefins at 0–5 °C using KMnO4 as the oxidant. This efficient and non-aqueous protocol was highly suitable for the large-scale preparation of cis-dihydroxylated compounds from the corresponding acrylate derivatives

  摘要 实现了丙烯酸酯衍生物的有效和成本有效的顺式-二羟基化反应的开发。反应在丙酮中以咪唑鎓盐为催化剂进行，使用KMnO 4作为氧化剂在0–5°C的条件下进行烯烃的二羟基化。这种有效且非水的方案非常适合以高收率从相应的丙烯酸酯衍生物大规模制备顺式-二羟基化化合物，而不会发生过氧化。 实现了丙烯酸酯衍生物的有效和成本有效的顺式-二羟基化反应的开发。反应在丙酮中以咪唑鎓盐为催化剂进行，使用KMnO 4作为氧化剂在0–5°C的条件下进行烯烃的二羟基化。这种有效且非水的方案非常适合以高收率从相应的丙烯酸酯衍生物大规模制备顺式-二羟基化化合物，而不会发生过氧化。
• Peroxytrifluoroacetic Acid. III. The Hydroxylation of Olefins¹
  作者：William D. Emmons、Angelo S. Pagano、Jeremiah P. Freeman

  DOI：10.1021/ja01642a031

  日期：1954.7
• Shishido, Kozo; Yamashita, Akitake; Hiroya, Kou, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 469 - 475
  作者：Shishido, Kozo、Yamashita, Akitake、Hiroya, Kou、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——