1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5-bromoconduritol E | 154013-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5-bromoconduritol E
• 英文别名: (3aR,5aS,8aS,8bR)-4-bromo-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydrobenzo<1,2-d>;<3,4-d'>bis<1,3>dioxole；(1R,2R,3S,4S)-5-bromo-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol；(3aS,5aR,8aR,8bS)-4-bromo-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]benzodioxole
• CAS: 154013-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₄
• 分子量: 305.169
• InChiKey: KRIDHVLBULQSCX-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5-bromoconduritol E 在 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3aS-(3aα,4α,5α,7aα)]-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  使用电化学方法替代锡试剂还原肌醇合成子中的乙烯基卤化物。

  摘要：

  将先前用于肌醇合成的几种乙烯基卤化物进行电化学还原。烯丙基醇或烯丙基醚在所施加的电势下的不反应性使得卤化乙烯选择性地还原为烯烃。电化学方法提供了比乙烯基溴选择性还原乙烯基碘的方法，其收率高于类似的锡方法。在烷基烯丙基醚存在下，肉桂醚在-3.2 V（vs Ag / AgNO（3））上进行还原裂解，以提供选择性脱保护。在乙烯基环氧乙烷或乙烯基氮丙啶的存在下，卤化乙烯的电化学还原伴随着应变环的溶剂分解。报告了产率和条件，并将其与标准锡诱导的脱卤方法进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jo990382v
• 作为产物：
  描述：

  [3aS-(3aα,4α,5α,7aα)]-7-溴-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并二茂-4,5-二醇 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5-bromoconduritol E
  参考文献：
  名称：

  Blacker, A. John; Booth, R. John; Davies, Gareth M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2861 - 2870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carless, Howard A. J.; Busia, Kofi; Dove, Yvonne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2505 - 2506
  作者：Carless, Howard A. J.、Busia, Kofi、Dove, Yvonne、Malik, Shahnaz S.

  DOI：——

  日期：——
• Donohoe, Timothy J.; Moore, Peter R.; Beddoes, Roy L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 1, p. 43 - 52
  作者：Donohoe, Timothy J.、Moore, Peter R.、Beddoes, Roy L.

  DOI：——

  日期：——
• Use of Electrochemical Methods as an Alternative to Tin Reagents for the Reduction of Vinyl Halides in Inositol Synthons
  作者：Tomas Hudlicky、Christopher D. Claeboe、Larry E. Brammer、Lukasz Koroniak、Gabor Butora、Ion Ghiviriga

  DOI：10.1021/jo990382v

  日期：1999.6.1

  previously used in inositol syntheses were subjected to electrochemical reduction. The unreactivity of allylic alcohols or allylic ethers at the applied potentials allowed the selective reduction of vinyl halides to olefins. Electrochemical methods provide for selective reduction of vinyl iodides over vinyl bromides, with better yields than analogous tin methodology. Cinnamyl ethers were reductively

  将先前用于肌醇合成的几种乙烯基卤化物进行电化学还原。烯丙基醇或烯丙基醚在所施加的电势下的不反应性使得卤化乙烯选择性地还原为烯烃。电化学方法提供了比乙烯基溴选择性还原乙烯基碘的方法，其收率高于类似的锡方法。在烷基烯丙基醚存在下，肉桂醚在-3.2 V（vs Ag / AgNO（3））上进行还原裂解，以提供选择性脱保护。在乙烯基环氧乙烷或乙烯基氮丙啶的存在下，卤化乙烯的电化学还原伴随着应变环的溶剂分解。报告了产率和条件，并将其与标准锡诱导的脱卤方法进行了比较。
• Blacker, A. John; Booth, R. John; Davies, Gareth M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2861 - 2870
  作者：Blacker, A. John、Booth, R. John、Davies, Gareth M.、Sutherland, James K.

  DOI：——

  日期：——